Jess Mariano
Jess Mariano ist Luke Danes’ Neffe und wächst zunächst in New York auf. Da seine Mutter Liz nur Ärger mit ihm hat, schickt sie den 17-jährigen Jugendlichen nach Stars Hollow, wo er fortan bei seinem Onkel leben soll, damit dieser einen guten Einfluss auf Jess ausübt. Doch der missratene Knabe ist eine wirklich harte Nuss: Er ist aufsässig und verschlossen, stiehlt, und blickt arrogant auf die Kleinstädter herab. Die einzige Person, die zu ihm durchdringen kann, ist ausgerechnet die unschuldige Rory Gilmore. Die fühlt sich schon bald zu Jess hingezogen, obwohl sie mit Dean Forester zusammen ist.
Nachdem die beiden in einen Autounfall geraten sind, bei dem Rory sich das Handgelenk gebrochen hat, schickt Luke Jess zurück nach New York. Aufgrund seiner Gefühle für Rory bittet Jess Luke, ihn wieder bei sich aufzunehmen. Nach einigem Überlegen stimmt Luke zu – aber nur unter der Auflage, dass Jess sich fortan am Riemen reißt und ein besseres Benehmen an den Tag legt. Bei Sookies und Jacksons Hochzeit kommt es zwischen Rory und Jess zu einem ersten Kuss, der Rory verwirrt zurücklässt.
Als Rory nach den Sommerferien aus Washington zurückkehrt, muss sie mit Entsetzen feststellen, dass Jess nun mit einem anderen Mädchen zusammen ist. Rory versucht sich daher auf Dean zu konzentrieren, doch Jess geht ihr nicht aus dem Kopf. Dies erkennt schließlich auch Dean, der sich daraufhin von Rory trennt, sodass Rory und Jess ein Paar werden. Um Geld zu verdienen, schwänzt Jess wiederholt die Schule, was Luke nach einer Weile herausfindet. Er stellt Jess vor die Wahl: Entweder er geht zur Schule oder er muss Stars Hollow verlassen. Ohne sich gebührend von Rory zu verabschieden, fährt Jess am Ende der dritten Staffel nach Kalifornien, um dort seinen leiblichen Vater Jimmy zu besuchen.
In der vierten Staffel kehrt Jess anlässlich der Hochzeit seiner Mutter Liz mit ihrem neuen Freund T.J. nach Stars Hollow zurück. Er gesteht Rory seine Liebe und bittet sie, mit ihm nach New York zu gehen, was sie jedoch brüskiert ablehnt.
In der sechsten Staffel kreuzen sich Rorys und Jess’ Wege erneut. Jess wohnt inzwischen in Philadelphia und hat gerade sein erstes Buch veröffentlicht. Rory freut sich, dass Jess sein Leben in den Griff bekommen hat. Sie verabredet sich mit ihm zum Abendessen, was Rorys neuer Freund Logan Huntzberger nicht gutheißt. Aus Eifersucht begleitet Logan Rory zu dem Essen und zettelt einen Streit mit Jess an. Jess kann nicht verstehen, weshalb Rory mit einem Jungen wie Logan zusammen ist, was Rory zum Nachdenken bringt.
Einige Wochen später treffen sich Rory und Jess auf einer Buchausstellung, bei der Jess’ Buch der Öffentlichkeit präsentiert wird. Dabei kommt es zwischen den beiden zu einem Kuss. Rory gesteht Jess jedoch, dass sie noch immer mit Logan zusammen ist. Jess ist zwar enttäuscht, will Rorys Gefühlen aber nicht im Weg stehen. Die beiden verabschieden sich als Freunde voneinander.