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Conrad Shepard
Conrad Shepard ist zu Beginn der Serie 35 Jahre alt. Seit seinem 17. Lebensjahr wohnt er bei seiner Tante Heylia James, nachdem seine alkoholkranke Mutter ihm eines Tages ins Bein geschossen hat. Conrad arbeitet in Heylias Drogengeschäft. Außerdem verbindet ihn eine enge Freundschaft mit Nancy Botwin. Insgeheim hegt er tiefere Gefühle für sie und versucht sie oftmals zu beschützen, was Heylia nicht gerne sieht. Conrad züchtet schließlich eine eigene Marihuanasorte namens "Milf-Gras" und gründet hinter Heylias Rücken ein Geschäft mit Nancy. Als Heylia davon erfährt, will sie nichts mehr mit Conrad zu tun haben.
Conrad ist außer sich, als er erfährt, dass Nancy und der Drogenfahnder Peter verheiratet sind, denn er traut Peter nicht über den Weg. Und er soll Recht behalten, denn nachdem Peter erfahren hat, dass Nancy ihn nicht liebt, verlangt er von Nancy, dass sie ihr Geschäft aufgibt. Zwischen Nancy und Conrad kommt es daraufhin zu einem Kuss, der beide verwirrt zurücklässt.
In der dritten Staffel gründen Heylia und Conrad ein neues Geschäft, in das schließlich auch Nancy einsteigt. Conrad nimmt Silas unter seine Fittiche und bringt ihm die richtige Pflege der Marihuanapflanzen bei. Eines Abends kommen sich Nancy und Conrad näher und schlafen miteinander. Conrad wünscht sich eine engere Beziehung mit Nancy, doch schließlich erkennt er, dass sie nichts gemeinsam haben. Nachdem Majestic abgebrannt ist, ist Conrad nicht mehr in der Serie zu sehen.
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