71/IV Hoffnungslos

Mr. Brooks lässt Dawson ein Schriftstück unterzeichnen, damit dieser seine Medikamente besorgen kann. Ihm passt es nämlich nicht, dass Grams sich für ihn verantwortlich fühlt. Später findet Grams heraus, dass Mr. Brooks seine Medikamente gar nicht mehr einnimmt. Die Abschlussfahrt steht an und Joey muss sich im Jachthafen einige Tage freinehmen. Schon fest davon überzeugt, dass Mrs. Valentine ihr nicht freigeben wird, ist sie angenehm überrascht, als ihre Chefin ihr einen Handel vorschlägt: Wenn Joey und Pacey Drue bei einem Date mit der wohlhabenden Anna begleiten und darauf aufpassen, dass sich Drue gut benimmt, soll Joey ihre freien Tage bekommen. Das Doppeldate wird jedoch ein großer Reinfall, da Drue den ganzen Abend über kein anständiges Wort mit Anna redet. Schließlich wird klar, dass die beiden bereits miteinander geschlafen haben. Nachdem Drue sie wieder einmal aufs Übelste beleidigt hat, läuft Anna davon. Pacey geht ihr hinterher und erklärt ihr, dass sie gewiss nicht das blonde Dummchen ist, für das sie sich hält. Auch Joey spricht mit Drue über sein Verhalten. Er erzählt ihr, dass er einfach nicht mit Frauen umgehen kann. Als Anna dann wiederkehrt, versucht er zumindest ein bisschen freundlicher zu ihr zu sein.

Dawson hingegen verbringt den Abend mit Gretchen – und zwei ihrer Freundinnen vom College. Gail ist besorgt, dass sie in einen Nachtclub gehen wollen, und verhängt ihrem Sohn im Beisein der drei Frauen eine Ausgangssperre. Dawson schämt sich in Grund und Boden. Das Dilemma geht weiter, als er vor dem Club einen Stempel mit „Unter 21“ auf den Handrücken bekommt, damit ihm kein Alkohol serviert wird. Im Laufe des Abends wird Dawson unsanft daran erinnert, dass Gretchen tatsächlich einige Jahre älter ist als er. Ihm wird mulmig zumute, als die drei Frauen über Gretchens Ex-Freunde reden. Später wollen die drei Frauen noch eine Weile um die Häuser ziehen, doch Dawson tritt den Heimweg an. Später kommt Gretchen zu ihm nach Hause und erzählt ihm, dass sie gleich nach seinem Abgang ein schlechtes Gewissen bekam und zu ihm fuhr. Die beiden reden über ihre Beziehung und kommen zu dem Schluss, dass der Altersunterschied kein Problem für sie darstellt. Als Dawson am nächsten Morgen nach Mr. Brooks sieht, ist dieser zusammengebrochen.

Jack hat derweil ganz andere Probleme: Tobey hat ihn gebeten, sich einem Schulprojekt anzuschließen, um Kindern mit einer Lese- und Rechtschreibschwäche zu helfen. Nach anfänglichem Zögern lässt sich Jack darauf ein und kann bereits am ersten Tag große Erfolge verbuchen. Am Ende des Abends lädt Tobey Jack auf einen Kaffee ein. Als Jack bemerkt, dass sie sich mit einem anderen schwulen Paar treffen, wird ihm klar, auf was das Ganze hinausläuft. Wütend stellt er Tobey zur Rede. Der gesteht, dass er sich in Jack verliebt hat. Jack führt ihm jedoch vor Augen, dass aus ihnen niemals etwas werden wird. Die beiden beschließen daraufhin, nur gute Freunde zu bleiben.