Craig Field †
Craig ist der Sohn des mächtigen Arthur Field. Auf Geheiß seines Vaters soll er Amanda Woodwards Posten bei „D&D Advertising“ übernehmen und Amanda somit vom Thron stoßen. Doch dies stellt sich als äußerst schwieriges Unterfangen heraus, da Amanda ihnen auf die Schliche kommt und nicht kampflos aufgibt. Nachdem Amanda ihn vor seinem Vater bis auf die Knochen blamiert hat, versucht Craig, sich bei ihr beliebt zu machen, doch sie lässt ihn eiskalt abblitzen. Craig, der es nicht gewohnt ist, dass Frauen ihn abweisen, wendet sich daraufhin Samantha Reilly zu. Er versucht Samantha mit teuren Geschenken zu beeindrucken, doch Samantha lernt schon bald Craigs wahres Gesicht kennen und distanziert sich von ihm.
Durch Zufall findet Craig heraus, dass ihm laut des Testaments seiner verstorbenen Mutter die Hälfte von „D&D“ gehört. Sein Vater hatte ihm dies jedoch jahrelang verheimlicht. Als er sich bei einem gemeinsamen Abendessen mit Amanda betrinkt, verplappert sich Craig und erzählt Amanda, dass Arthur einst Craigs Großvater umbrachte, als Craig zwölf Jahre alt war. Amanda benutzt dieses Familiengeheimnis als Druckmittel, um ihren Status bei „D&D“ nicht zu verlieren. Als es zwischen Craig und Arthur zu einem handfesten Streit kommt, erleidet Arthur einen Herzinfarkt und stirbt vor Craigs Augen. Anschließend luchst Amanda Craig die Hälfte von „D&D“ ab.
Bei Arthurs Testamentseröffnung erfährt Craig, dass sein Vater ihn vor seinem Tod enterbt hatte. Fortan muss sich Craig Amanda unterordnen. Die beiden verbringen eine Nacht miteinander, nachdem Craig herausgefunden hat, dass Amandas Ehemann Peter eine Affäre mit Taylor McBride hat. Craig ist bis über beide Ohren in Amanda verliebt, doch diese hegt kein romantisches Interesse an ihm und lässt ihn dies deutlich spüren.
Als Sydney Andrews „D&D“ auf Schadensersatz verklagen will, setzt Amanda Craig auf Sydney an und verlangt, dass er Sydney von ihrem Vorhaben abbringt. Bald verliebt sich Craig in Sydney, obwohl Amanda ausdrücklich verboten hat, dass sich die beiden näherkommen. Craig verschafft Sydney eine Stelle bei „D&D“ und gemeinsam eröffnen die beiden wenig später die Agentur „Sky High Advertising“, welche alle Mitarbeiter und Kunden von „D&D“ abwirbt. Kurz darauf läuten für Craig und Sydney die Hochzeitsglocken, doch die Feierlichkeiten nehmen ein unschönes Ende: Zu Craigs Entsetzen wird Sydney kurz nach der Trauung von Samantha überfahren und verstirbt im Krankenhaus. Craig ist am Boden zerstört und macht Samantha für Sydneys Tod verantwortlich. Gleichzeitig plant Amanda ihre Rache: Sie kauft „Sky High Advertising“ auf und erschafft daraus ihre eigene Werbeagentur.
Craig beginnt eine halbherzige Affäre mit Jennifer Mancini, um sich über Sydney hinwegzutrösten. Mit dem Geld aus Sydneys Lebensversicherung möchte er eine längere Kreuzfahrt unternehmen. Dazu kommt es jedoch nicht, da Jennifer ihn dazu überredet, als Geldgeber für einen von Michael und Coop erfundenen Chirurg-Handschuh einzuspringen. Die drei Männer gründen schließlich eine gemeinsame Firma. Jennifer wünscht sich eine intensivere Beziehung mit Craig, doch dazu ist dieser nicht bereit. Etwas später veranlasst Craig, dass der Chirurg-Handschuh aus billigerem Material hergestellt wird, was jedoch die Sicherheit deutlich reduziert. Jennifer erzählt dies Coop, woraufhin dieser Craig aus der Firma entlässt. Craig wirft Jennifer vor, sein Leben ruiniert zu haben. Er geht auf sie los und versucht sie umzubringen. Anschließend stiehlt Craig Jennifers Auto und fährt damit in die Wüste. Dort redet er mit der verstorbenen Sydney. Anschließend setzt er sich eine geladene Waffe an die Schläfe und drückt ab.