Billy Chenowith
Billy Chenowith ist Brendas Bruder und hat sein ganzes Leben lang mit psychischen Problemen zu kämpfen. Er ist äußerst besitzergreifend, was seine Schwester betrifft, und hegt ihr gegenüber inzestuöse Gedanken. Durch seine Krankheit ist Billy unberechenbar in seinen Launen. Er kann düster und mürrisch sein, verführerisch, völlig in Rage oder voller Selbsthass – je nachdem, ob er seine Medikamente genommen hat oder nicht. In Brendas neuem Freund Nate Fisher sieht er eine Bedrohung und versucht alles, um Nate und Brenda auseinanderzubringen.
Um Billy zu entkommen, fahren Nate und Brenda nach Las Vegas. Kaum dort angekommen, müssen sie jedoch feststellen, dass man Billy nicht so schnell loswird: Er hat sie bis in die Spielerstadt verfolgt und lässt sie auch dort keine Sekunde aus den Augen. Brenda bringt es jedoch nicht übers Herz, Billy in eine psychiatrische Klinik einweisen zu lassen. Erst nachdem Billy sie tätlich angegangen hat, ringt sich Brenda zu diesem Entschluss durch.
In der zweiten Staffel holt seine Mutter Margaret Billy aus der Klinik und quartiert ihn bei sich ein. Brenda, die fest überzeugt ist, dass ihr Bruder noch immer krank ist, ist außer sich. Zwischen Billy und Brenda kommt es daraufhin zum endgültigen Bruch. Der Tod ihres Vaters bringt die beiden einander wieder näher, sodass Brenda bei Billy einzieht. Brenda ist jedoch angewidert, als Billy ihr seine Liebe gesteht. Er versucht sogar, sie zu küssen, woraufhin Brenda vor ihm flüchtet. Wieder ist Billy einige Zeit lang nicht zu sehen, bis er eines Tages eine Stelle als Dozent an Claire Fishers Kunstcollege antritt. Dadurch kommt heraus, dass Billy früher eine Affäre mit Olivier Castro-Staal hatte, der inzwischen mit seiner Mutter liiert ist.
Nachdem sich Claire mit all ihren Freunden überworfen hat, schläft sie mit Billy, woraus sich bald eine ernsthafte Beziehung entwickelt. Billy verschweigt ihr jedoch, dass er seine Medikamente abgesetzt hat. Als Claire es schließlich erfährt, trennt sie sich auf der Stelle von ihm und schlägt sogar eine von Billy arrangierte Aussprache aus. Nach Nates Tod zieht Billy erneut bei seiner Schwester ein und kümmert sich rührend um sie. Brenda fühlt sich jedoch von seiner Nähe erdrückt und bittet ihn daher, wieder auszuziehen.