2/I Ein klassischer Fehlstart

Rorys erster Schultag in Chilton ist eine einzige Katastrophe: Lorelai hat verschlafen und vergessen, ihre Kostüme aus der Reinigung zu holen. Hektisch springt sie in ein paar ausgebeulte Shorts und Cowboystiefel und verbirgt ihren unmöglichen Aufzug unter einem langen Mantel. Lorelais Geheimnis fliegt jedoch auf, als sie im Büro des Direktors ihren Mantel ausziehen muss. In Chilton lernt Lorelai Ian, den Vater einer Mitschülerin Rorys, kennen, der sich für sie zu interessieren beginnt. Sie gibt ihm allerdings einen Korb. Als Lorelai später Luke von der Angelegenheit erzählt, scheint der erleichtert zu sein, dass Lorelai ein Date mit Ian abgelehnt hat.

Unterdessen fällt Rory die Eingewöhnung in Chilton nicht leicht. Ihre neuen Mitschüler, allen voran die verwöhnte Paris Geller, lassen sie spüren, dass sie nicht willkommen ist. Paris fürchtet Rorys Konkurrenz und schärft Rory sogleich ein, dass sie die Jahrgangsbeste ist. Da sie mitten im Schuljahr die Schule gewechselt hat, muss Rory eine Menge Unterrichtsstoff nachholen. Um einen wichtigen Test bestehen zu können, benötigt sie die Notizen eines Mitschülers. Ein Junge namens Tristan DuGrey sucht auffallend oft Rorys Nähe. Rory findet ihn aufdringlich und geht ihm aus dem Weg. Durch ein Missgeschick ruiniert sie kurz darauf Paris’ Projekt für den Geschichtsunterricht. Als Rory vor der Lehrerin die Schuld auf sich nehmen will, herrscht Paris sie an, sich bloß von ihr fernzuhalten, da sie ihr sonst das Leben zur Hölle machen werde.

In Stars Hollow muss sich Lorelai mit Emily herumärgern, die zu Lorelais Entsetzen bestens mit dem Direktor von Chilton befreundet ist. Emily besteht darauf, Rory mit den Kleidungsstücken und Accessoires auszustatten, die ihrer Meinung nach für eine Chilton-Schülerin unerlässlich sind. Als Emily sich auch noch nach einem Auto für ihre Enkelin umsieht und ohne Lorelais Einwilligung einen Internetzugang in ihrem Haus legen lässt, platzt Lorelai der Kragen und sie weist Emily in ihre Schranken.