26/II Ein schwerer Fall
Die Handlung auf einen Blick:
Lukes Leben wird auf den Kopf gestellt, als sein rebellischer Neffe Jess bei ihm einzieht. Jess sorgt gleich für Ärger: Er stiehlt, ist respektlos und verachtet die Bewohner der Kleinstadt. Lorelai versucht, Jess mit einem Abendessen willkommen zu heißen, doch das geht nach hinten los. Lorelais Einmischung führt zu einem Streit mit Luke, der sich gezwungen sieht, härtere Regeln für Jess aufzustellen. Rory startet in ein neues Schuljahr und versucht, mit Paris Frieden zu schließen. Doch Paris’ Intrigen erschweren Rorys Start und sorgen für eine peinliche Situation. Inmitten des Chaos entdeckt Rory eine ungeahnte Verbindung zu Jess.
Lukes Schwester Liz kommt mit ihrem jugendlichen Sohn Jess nicht mehr zurecht und schickt den 17-jährigen Jungen nach Stars Hollow, wo Luke ihn zur Vernunft bringen soll. Doch der missratene Knabe ist eine wirklich harte Nuss: Er ist aufsässig und verschlossen, stiehlt, und blickt arrogant auf die Kleinstädter herab. Während Luke meint, dass sich alles von allein regeln wird, beschließt Lorelai, Jess mit einem gemeinsamen Abendessen in ihrem Haus in Stars Hollow willkommen zu heißen.
Dort macht Jess auch Bekanntschaft mit Rory, Sookie und Jackson. Als Jess sich auf die Veranda verdrückt, sucht Lorelai das Gespräch mit ihm, doch er ist gemein zu ihr. Daraufhin streiten sich Lorelai und Luke, der alles andere als erfreut ist, dass Lorelai sich in seine Familienangelegenheiten einmischt. Letztendlich erkennt Luke jedoch, dass er sich von Jess nicht auf der Nase herumtanzen lassen darf. Er stellt härtere Regeln auf, an die sich Jess fortan zu halten hat.
Unterdessen bestreitet Rory ihren ersten Schultag nach den Sommerferien. Da sie und Paris fortan gemeinsam bei der Schülerzeitung „Franklin“ arbeiten werden, bittet Rory ihre Erzfeindin um einen Waffenstillstand. Paris täuscht vor, sich darauf einzulassen, doch in Wahrheit sorgt sie dafür, dass Rory viel zu spät zur ersten Redaktionssitzung erscheint. Zudem teilt sie ihr ein überaus langweiliges Thema für ihre erste Reportage zu: Rory soll über die Asphaltierung des Schulparkplatzes berichten. Rory will sich jedoch nicht kleinkriegen lassen und liefert überzeugende Arbeit ab.
Als Paris mitbekommt, dass Rory und Max einander aus dem Weg gehen, schmiedet sie eine Intrige und trägt Rory auf, ein Interview mit Max zu führen. Rory und Max ist die Angelegenheit äußerst unangenehm, doch dann bekunden beide ihr Bedauern über die geplatzte Hochzeit und klären in einem langen Gespräch ihr Verhältnis. Als Rory wenige Tage später auf Jess trifft, versucht er, sie mit ein paar Zaubertricks zu beeindrucken. Die Tatsache, dass er ein begeisterter Leser ist, beeindruckt Rory jedoch viel mehr …