209/VIII Fünf Freunde nach Hawaii (1)
Nach dem bestandenen Collegeabschluss haben die sechs verbliebenen Freunde aus Beverly Hills große Probleme, im Berufsleben Fuß zu fassen. Steve hat eine schlecht bezahlte Stelle in der Firma seines Vaters angenommen, während Valerie versucht, sich mit Gelegenheitsjobs über Wasser zu halten. Brandon wiederum wird von der „L.A. Times“ abgelehnt. Donna hat ihren Eltern noch nicht erzählt, dass sie mit David geschlafen hat. Zudem ist sie unschlüssig, ob sie tatsächlich mit David zusammenziehen soll. Als sich Donna in einer Apotheke die Antibabypille kaufen will, taucht ihre Mutter Felice plötzlich dort auf. Kelly rettet die Situation, indem sie behauptet, dass das Medikament für sie sei.
Valerie versucht David davon zu überzeugen, ihr das Management für das „Peach Pit: After Dark“ anzuvertrauen. Obwohl der Nachtclub nur noch rote Zahlen schreibt, weist David Valerie zurück. Währenddessen begleitet Steve die kleine Erin zu einem Fußballspiel. Dort lernt Steve Carly Reynolds, die Mutter von Erins Mitspieler Zach, kennen. Diese kann Steve von Anfang an nicht ausstehen. Später führt Steve Marcy, eine Bedienung aus dem „Peach Pit: After Dark“, zum Essen aus. In dem von ihm ausgesuchten Restaurant kellnert keine Geringere als Carly. Marcy und Carly beleidigen sich gegenseitig, was darin endet, dass Carly gefeuert wird.
Derweil sind Kelly und Brandon alles andere als glücklich mit ihrer momentanen Wohnsituation. Während Kelly das Haus umdekorieren will, ist Brandon nicht bei der Sache, was Kelly kränkt. Die beiden beschließen, in Urlaub zu fahren, obwohl Kelly schon bald ihre neue Stelle in einer Stiftung antreten wird. Donna wird von der Modedesignerin Vanessa Markley als Assistentin eingestellt. Ihr erster Auftrag führt sie sogleich nach Hawaii, wo ein Fotoshooting für einen Bademodekatalog stattfindet. Kurzerhand beschließen ihre Freunde, Donna zu begleiten. Kelly überrascht Brandon dabei, wie er sich Fotos von seiner Ex-Freundin Tracy ansieht. Sie bleibt als Einzige in Beverly Hills, da sie der Meinung ist, dass sie und Brandon Abstand voneinander benötigen.