44/III Schwere Entscheidungen
Die Handlung auf einen Blick:
Lorelai ist verzweifelt, weil Christopher zu seiner schwangeren Freundin zurückgekehrt ist, und hat einen verwirrenden Traum von Luke. Währenddessen verbringt Rory die Sommerferien in Washington, wo sie eine folgenschwere Entscheidung trifft: Sie will Dean für Jess verlassen. Doch als sie zurückkommt, erwartet sie eine böse Überraschung. Sookie und Jackson renovieren ihr gemeinsames Haus, wobei Sookies Bemühungen, es männlicher zu gestalten, zu einem unerwarteten Ergebnis führen. Lorelai muss ihren Eltern von Christophers Rückkehr zu Sherry erzählen, was zu einem heftigen Streit führt, der Lorelai in die Arme von Luke treibt.
Während Lorelai noch wegen Christophers Rückkehr zu seiner schwangeren Freundin Sherry am Boden zerstört ist, hat sie auch schon einen verwirrenden Traum von Luke, in dem sie mit ihm zusammenwohnt und von ihm schwanger ist – und zwar mit Zwillingen!
Paris und Rory verbringen derweil die Sommerferien in Washington, wo sie an einem großen Schülertreffen teilnehmen. Paris terrorisiert dort die Senatoren und wird später von einem anderen Schüler namens Jamie auf ihr erstes Date eingeladen. Rory bereitet die aufgeregte Paris am Abend darauf vor und beschließt gleichzeitig, Dean für Jess zu verlassen. Als Rory aus Washington zurückkommt, sieht sie Jess jedoch mit seiner neuen Flamme und ist wütend und enttäuscht. Lorelai macht Rory klar, dass sie sich entweder für Dean oder Jess entscheiden muss. Rory wählt am Ende Dean, obwohl sie noch immer in Jess verliebt ist.
Währenddessen wollen Sookie und Jackson ihr gemeinsames Haus renovieren, welches ursprünglich Sookie gehörte. Sookie befürchtet, dass Jackson es zu weiblich finden und deswegen hassen könnte. Also versucht sie, es ein wenig männlicher zu gestalten, obwohl Jackson sagt, dass es ihn nicht störe und er es erst in dem „männlicheren“ Stil, den Sookie kreiert hat, schrecklich findet.
Als Lorelai bei ihren Eltern zum Abendessen erscheint, muss sie ihnen erzählen, dass Christopher wieder zu seiner Freundin Sherry zurückgegangen ist. Daraufhin zetteln Emily und Richard einen Streit mit Lorelai an, in dessen Zuge sie ihr die Schuld daran geben, dass Christopher sie erneut verlassen hat. Als Lorelai Sherrys Schwangerschaft als Grund angibt, streiten sich Richard und Emily darum, ob das gerechtfertigt ist, wobei Richard seine Tochter sehr hart angeht und sagt, dass sie ihre Chance mit Christopher hatte, diese vertan hat und folglich selbst Schuld an ihrer Lage sei. Während sich die Eltern streiten, verlässt Lorelai heimlich das Haus. Sie flüchtet in „Luke’s Diner“, wo Luke die in Tränen aufgelöste Lorelai tröstet.