96/V Auf Männerfang

Rory schlägt vor, mit getrennten Abendessen – Rory bei Richard und Lorelai bei Emily – zu versuchen, die Großeltern wieder zusammenzubringen. Doch der Abend verläuft äußerst schlecht: Emily eröffnet Lorelai, dass sie vorhat, sich wieder zu verabreden. Sie bittet Lorelai um Ratschläge, da sie schon lange kein Date mehr hatte. Tatsächlich hat Emily viel Spaß bei ihrer Verabredung, doch als sie nach Hause kommt, fängt sie an zu weinen.

Lorelai fällt auf, dass Christopher sich lange nicht bei ihr gemeldet hat. Daher beschließt sie, ihn anzurufen. Sie unterhält sich bei einem gemeinsamen Mittagessen auch sehr gut mit Christopher, bis Rory dazukommt, die Christopher während Lorelais Abwesenheit wütend darauf hinweist, dass sie ihm gesagt hatte, er solle sich nicht mehr mit Lorelai treffen. Christopher ist gleichermaßen sauer, da Lorelai schließlich ihn eingeladen hatte und er sie außerdem schon ewig kenne. Schließlich verlässt er wütend das „Dragonfly Inn“ und Lorelai ist verwirrt. Rory erzählt Lorelai von ihrer Sorge, dass Christopher die Beziehung zwischen ihr und Luke gefährden könnte, und fragt, was Luke denn dazu sagen würde, dass sie sich mit ihm treffe. Doch Lorelai wiegelt ab und lügt, da sie Luke von dem Treffen mit Christopher nichts erzählt hat.

Schließlich erzählt Lorelai Luke ganz nebenbei von dem Essen mit Christopher, was er scheinbar gelassen zur Kenntnis nimmt. Als Luke später T.J. hilft, merkt man ihm an, dass er mit den Treffen von Lorelai und Christopher doch nicht ganz einverstanden ist.  Er denkt jedoch darüber nach und sagt Lorelai später, dass er wirklich kein Problem damit hat. Als Lorelai nach Hause kommt, hat sie einen Anruf von Christopher auf dem Anrufbeantworter, entschließt sich jedoch, nicht zurückzurufen.

Seit ihrer Trennung von Dean hat Rory viel Zeit mit Marty verbracht, der sich Hoffnungen auf sie zu machen scheint. Unterdessen fühlt sich Jackson von seiner neuen Verantwortung als Stadtrat überfordert und versucht erfolglos, den Anforderungen zu entfliehen.