97/V Die Ausreißerin
Lorelai erfährt, dass Luke gewöhnlich am 30. November aus Stars Hollow verschwindet. Keiner weiß, warum und wohin er fährt. Lorelai hört das zum ersten Mal und beschließt, der Sache auf den Grund zu gehen. Rory bekommt unterdessen von ihrem ehemaligen Schuldirektor aus Chilton die Aufgabe, die 16-jährige Anna, die sich für ein Studium in Yale interessiert, an der Universität herumzuführen. Obwohl Rory sich mit einer informativen Führung viel Mühe gibt, ist Anna mehr an Partys und Jungs interessiert – besonders an Logan, der den beiden über den Weg läuft. Auch Emily und Richard fragen Rory über Logan aus, den sie für eine sehr gute Partie für Rory halten. Lorelai hört zum ersten Mal von Logan und fragt Rory folglich auch über ihn aus. Doch Rory dachte einfach nicht, dass es über ihn etwas zu erzählen gäbe.
Logan spielt Rory unterdessen in Yale einen Streich. Während einer Vorlesung stürmt er mit einem Freund vor Annas Augen in den Hörsaal. Sie führen eine Art Theaterstück auf, in dem die Darsteller Rory direkt ansprechen und ihr ihre Liebe gestehen. Der Saal tobt, doch Rory fühlt sich blamiert und ist sauer auf Logan, da er das Studium nicht ernst genug nimmt. Anna schleicht sich mit Logan davon und besucht heimlich eine Collegeparty, von der sie prompt durch die Polizei abgeführt wird. Rory, die mit Marty überall nach Anna sucht, erhält einen Anruf des enttäuschten Schuldirektors von Chilton. Rory ist sauer auf Logan, doch Marty macht ihr klar, dass Logan das nur tut, weil er Interesse an ihr hat. Dabei wird klar, dass auch Marty sich in Rory verliebt hat. Er merkt jedoch, dass das Interesse einseitig ist, und ist enttäuscht.
Lorelai bekommt mit, wie sich Luke mit einer Frau unterhält, die in ihrer Garage ein Boot, das einmal Lukes Vater gehört hat, untergestellt hat, nun aber umzieht. Er ist sauer und sagt, sie solle es wegwerfen. Luke erzählt Lorelai von seinem „schwarzen Tag“: Am 30. November ist der Todestag seines Vaters und das Boot lagerte er weit entfernt, weil er nicht damit konfrontiert werden wollte. Er meint jedoch, dass er nun mit seiner Vergangenheit abschließen müsse. Lorelai beschließt, das Boot in ihrer eigenen Garage unterzubringen. Sie erzählt Luke allerdings nichts von der Idee. Als er es herausfindet, kommt es zum Streit. Am Abend des 30. November sucht Luke Lorelai jedoch auf und sie versöhnen sich wieder. Dennoch möchte er den Rest des Abends allein sein und sieht sich in Lorelais Garage das Boot an, das ihm offensichtlich einiges bedeutet.
Rory spielt ihrerseits Logan einen Streich, indem sie Richard auf ihn hetzt, der vorgibt, von Logans Liebeserklärung an Rory gehört zu haben und nun mit dessen Vater bereits die Verlobung zu planen. Logan ist schockiert. Paris’ Therapeut empfiehlt ihr, nach Ashers Tod wieder auszugehen. Sie besucht ein Speed-Date, an dem auch Doyle teilnimmt. Die beiden landen schließlich sogar miteinander im Bett.