Oliver Trask

Nachdem Marissa Cooper einen Ladendiebstahl begangen hat, muss sie auf Drängen ihrer Mutter Julie eine Therapie machen. Im Wartezimmer ihres Psychiaters trifft sie auf Oliver Trask, der sie spontan zu einer Party bei sich zu Hause – dem Penthouse des „Four Seasons Hotel“ – einlädt. Zunächst zögert Marissa, doch als sie hört, dass er eine Freundin namens Natalie hat, sagt sie zu, gemeinsam mit ihrem Freund Ryan Atwood zu erscheinen. Doch Ryan hat keine Lust auf die Party, was Marissa nicht daran hindert, dennoch hinzugehen. Marissa ist begeistert von Oliver, doch Ryans Zweifel sind begründet: Oliver ist psychisch krank und versucht Marissa von ihren Freunden – vor allem von Ryan – zu entfremden. Während Ryan, Luke und die anderen Marissa überzeugen wollen, Oliver nicht mehr zu treffen, will sie nicht einsehen, dass er kein guter Umgang für sie ist.

Mit einem vorgetäuschten Selbstmordversuch gelingt es Oliver, Marissas Mitleid zu erwecken. Schließlich wechselt Oliver sogar an die Harbor School. Ryan und Luke finden heraus, dass es seine Freundin Natalie niemals gegeben hat. Als Oliver Marissa bittet, mit ihm nach Paris zu fliegen, bekommt sie ein mulmiges Gefühl. Plötzlich findet sie heraus, dass die Rezeptionistin des „Four Seasons“ Natalie Bishop heißt und Oliver kennt, seit er ein Kind ist. Als sie Oliver damit konfrontiert, rastet er aus und Marissa versucht ihn zu beruhigen. Als er sich kurz umziehen geht, ruft Marissa Ryan zu Hilfe, doch Oliver kommt wieder – mit einer Pistole. Er droht, sich umzubringen, falls sie ihn verlassen sollte. Sandy und Ryan fahren sofort zum Hotel, wo sie mithilfe von Sicherheitsbeamten das Penthouse stürmen. Oliver will sich selbst töten, doch Ryan redet so lange auf ihn, bis er schließlich aufgibt. Nachdem Oliver verhaftet wurde, fallen sich Ryan und Marissa erleichtert in die Arme.