Drue Valentine

Als Joey Potter zu Beginn der vierten Staffel eine Stelle als Kellnerin im „Capeside Yacht Club“ erhält, lernt sie dort einen jungen Mann kennen, der sich als Oliver Ross, der Sohn einer der reichsten Familien Capesides, ausgibt. Erst später findet Joey heraus, dass der Junge in Wahrheit Drue Valentine heißt und der Sohn ihrer Chefin Mrs. Valentine ist. Drue, der nun ebenfalls die Capeside High besucht, hat es faustdick hinter den Ohren und versucht sogleich, Ärger und Unfrieden in Joeys Freundeskreis zu stiften.

Bald kommt heraus, dass Drue und Jen Lindley sich bereits aus New York kennen, wo die beiden eine Affäre hatten und gemeinsam wilde Partys feierten. Jen ist entsetzt, Drue wiederzutreffen, da sie mit ihrer Vergangenheit längst abgeschlossen hat. Drue schenkt Jen sogleich eine Dose mit Ecstasy-Tabletten, die kurz darauf von Andie McPhee gefunden werden. Aus Neugier schluckt Andie eine der Pillen und erleidet einen Zusammenbruch. Anschließend geben Jens Freunde ihr die Schuld an dem Unglück. Drue setzt noch einen drauf, indem er sich selbst und Jen bei der Polizei anschwärzt, sodass die beiden zu 100 Stunden gemeinnütziger Arbeit verdonnert werden.

Im weiteren Verlauf der vierten Staffel sorgt Drue noch mehrere Male für Schwierigkeiten und treibt vor allem Joey mit Lügen und Streichen zur Weißglut. Kurz vor dem Highschoolabschluss zeigt sich Drue dann aber zur Abwechslung auch von seiner netten Seite und hilft Jen dabei, sich mit ihrer Vergangenheit auseinanderzusetzen und Zukunftspläne zu schmieden. Obwohl er ankündigt, ebenfalls in Boston studieren zu wollen, verschwindet Drue aus dem Seriengeschehen.