70/IV Das war wohl nichts

In Yale wird Rory von ihrem Kommilitonen Trevor auf ein Date eingeladen, doch sie hat darauf keine Lust und behauptet, dass sie am Wochenende lernen müsse. Als Rory Lorelai davon erzählt, ermuntert diese ihre Tochter, das Date wahrzunehmen, da Rory bisher noch kein einziges richtiges Date hatte. Ihre Beziehungen mit Dean und Jess bestanden nämlich schon vor dem ersten offiziellen Rendezvous. Rory nimmt sich Lorelais Worte zu Herzen und bittet Trevor daher am nächsten Tag selbst um ein Date. Der Abend wird allerdings ein Reinfall, da Rory und Trevor einander nichts zu sagen haben.

Lorelai sucht derweil einen Innenarchitekten für die Neugestaltung des „Dragonfly Inn“ und entscheidet sich schließlich für die talentierte Natalie Zimmermann. Lorelai fällt jedoch aus allen Wolken, als sie erfährt, dass Natalie erst vor Kurzem für Emily gearbeitet hat. Bald glaubt Lorelai, dass Natalie vertrauliche Informationen über sie und Sookie an Emily weiterträgt. Natalie versichert ihr jedoch, dass sie bereits seit Monaten nicht mehr mit Emily gesprochen habe.

Da sie mitbekommt, wie sehr Luke unter seiner Scheidung von Nicole leidet, lädt Lorelai ihn zu einem Videoabend bei sich zu Hause ein. Die beiden schauen sich „Casablanca“ an. Mitten in den Film platzt jedoch ein Anruf Rorys, die sich über ihr missratenes Date mit Trevor beklagt. Sowohl Lorelai als auch Luke geben Rory Tipps, wie sie den Abend noch retten könnte. Kurz darauf ruft auch noch Emily an, die Lorelai vorwirft, ihr Natalie abspenstig gemacht zu haben.

Unterdessen liefern sich Rorys Mitbewohnerinnen Paris und Janet einen Kleinkrieg, da beide Mädchen einander nicht ausstehen können.