5/I Katzenjammer
In Chilton findet ein Schulbasar statt. Während Sookie Rorys und Lorelais Stand mit allerlei kulinarischen Köstlichkeiten ausstaffiert, sucht Max Lorelais Nähe und bittet sie um ein Date. Lorelai hat allerdings Vorbehalte, da Max schließlich Rorys Lehrer ist. Sie will ihn ganz unverfänglich in einem Café treffen. Dort kann Max Lorelais harte Schale durchbrechen, sodass sie zustimmt, am nächsten Abend mit ihm essen zu gehen. Im Gespräch mit Sookie lässt Lorelai verlauten, dass sie nicht weiß, wie sie Rory diesen Umstand beibringen soll. Rory nimmt derweil vorsichtigen Kontakt zu Dean auf, der darüber mehr als erfreut ist.
Zwischen Luke und Sookie kommt es zu Reibereien, da Sookie eigenmächtig die Gäste in “Luke’s Diner” bewirtet und Lukes Speisen verfeinert. Luke herrscht Sookie an, sich in Zukunft von seinem Tresen fernzuhalten.
Unterdessen stirbt Cinnamon, der Kater von Lorelais und Rorys Nachbarn Babette und Morey Dell. Es wird eine Totenwache organisiert, zu der alle Freunde und Nachbarn kommen und auf Cinnamon anstoßen. Dort erscheint auch Dean, was Rory verunsichert. Fortan geht sie ihm aus dem Weg. Als Lorelai wissen möchte, ob Rory Dean kennt, behauptet Rory, dass sie ihn nur ein paar Mal an ihrer alten Schule gesehen habe. Später nimmt Rory all ihren Mut zusammen und gesteht Dean, dass sie tatsächlich Interesse an ihm habe.
Aufgrund des Trubels um Cinnamon vergisst Lorelai ihr Date mit Max und ist entsetzt, als sie feststellt, dass er inzwischen vor ihrem Haus steht. Rory hat Max ebenfalls entdeckt und wundert sich sehr, denn sie hatte keine Ahnung von den zarten Banden zwischen Max und ihrer Mutter. Lorelai sagt Max jedoch ab – mit der Begründung, dass sie ihren Nachbarn beistehen muss. Max zeigt sich verständnisvoll und fährt nach Hause. Rory hingegen ist wütend, dass Lorelai ihr nicht schon viel eher von den Entwicklungen zwischen ihr und Max erzählt hat. Lorelai verspricht ihrer Tochter daraufhin, dass sie in Zukunft immer ehrlich zu ihr sein wird. Rory lenkt schließlich ein und gibt ihr Einverständnis für ein Date zwischen Lorelai und Max.