Richard Gilmore †

Richard ist Lorelais Vater, Rorys Großvater und zu Beginn der Serie seit 26 Jahren mit Emily verheiratet. Er ist durch und durch Geschäftsmann, in der Versicherungsbranche tätig und sehr auf das Wohl seiner Familie und auf seinen guten Ruf bedacht. Mit seiner Enkelin Rory kann Richard anfangs nicht viel anfangen, doch schon bald beginnt sie neben Emily der wichtigste Mensch in seinem Leben zu werden. Er freut sich jedes Mal, wenn sie zu Besuch kommt, und macht ihr des Öfteren teure Geschenke. Natürlich hält Richard auch ein Auge darauf, mit welchem Jungen seine Enkelin ausgeht.

In der Mitte der ersten Staffel erleidet Richard aufgrund von beruflichem Stress einen Herzinfarkt. Er denkt allerdings nicht daran, kürzerzutreten – ganz im Gegenteil. Doch als er merkt, dass man ihn schon bald auf das Altengleis abschieben will, kündigt der sture Richard ganz einfach seine Stelle. Da ihm so ganz ohne Arbeit allerdings bald langweilig ist, schlägt Lorelai ihrem Vater vor, sich beruflich selbstständig zu machen. Daher gründet Richard seine eigene Firma, die „Gilmore Group“.

Nach anfänglichen Schwierigkeiten läuft das Geschäft so gut, dass Richard expandieren kann. Er holt sich Jason Stiles, den Sohn seines ehemaligen Chefs, als Geschäftspartner ins Boot. Diese Zusammenarbeit zerbricht jedoch, als Jasons Vater die Firma verklagt. Richard beschließt daraufhin hinter Jasons Rücken, Jason zu feuern und in seine alte Stelle zurückzukehren.

Als Richards geliebte Mutter Trix verstirbt, bricht für ihn eine Welt zusammen. Ihr Tod ist auch der Auslöser einer schweren Krise zwischen Richard und Emily, die sogar zur zeitweiligen Trennung führt. Es dauert einige Wochen, bis die beiden ihren Streit beilegen und wieder zueinanderfinden. In der siebten Staffel arbeitet Richard als Gastdozent in Yale. Während einer Vorlesung erleidet er einen weiteren Herzinfarkt. Richard unterzieht sich einer Bypass-Operation und kommt schon bald wieder zu Kräften. Am Ende der siebten Staffel feiert er gemeinsam mit dem Rest der Familie Rorys Universitätsabschluss.