Lorelai Gilmore
Die anfangs 32-jährige, alleinerziehende Mutter Lorelai Gilmore lebt mit ihrer 15-jährigen Tochter Rory in der Kleinstadt Stars Hollow im US-Bundesstaat Connecticut. Sie ist Leiterin des Hotels „Independence Inn“ und ihre beste Freundin ist die Küchenchefin Sookie St. James. Gemeinsam mit Sookie hegt sie den Traum, eines Tages ein eigenes Hotel zu eröffnen. Dieser Traum erfüllt sich in der vierten Staffel mit der Eröffnung des „Dragonfly Inn“, nachdem das „Independence Inn“ am Ende der dritten Staffel durch einen Brand zerstört worden ist. Zu ihrer Tochter Rory pflegt Lorelai ein inniges Verhältnis, was jedoch durch zahlreiche Probleme immer wieder auf die Probe gestellt wird. Lorelai fällt es schwer zu akzeptieren, dass Rory langsam erwachsen wird und ihr eigenes Leben führt.
Lorelai ist süchtig nach Kaffee und trinkt diesen am liebsten in „Luke’s Diner“, welches von Luke Danes geleitet wird. Mit Luke verbindet sie von Anfang an mehr als nur Freundschaft, auch wenn dies erst in den späteren Staffeln offensichtlich wird. Als Rory die Chance erhält, auf die Privatschule Chilton gehen zu können, muss Lorelai ihr angespanntes Verhältnis zu ihren wohlhabenden Eltern Emily und Richard überwinden, da sie die beiden um finanzielle Hilfe bitten muss. Mit diesen hatten sie jahrelang kaum Kontakt, da Lorelai die Familie nach Rorys Geburt verließ und sich fortan allein durchschlug. Mit der Zeit bessert sich Lorelais Verhältnis zu ihren Eltern jedoch, auch wenn die alten Konflikte regelmäßig wieder aufbrechen.
Auch in der Liebe hat Lorelai nur Probleme: Aus der Affäre mit Rorys Lehrer Max Medina wird bald mehr und die beiden verloben sich. Doch kurz vor der Trauung bekommt Lorelai kalte Füße und sie lässt die Hochzeit platzen. Auch der zweite Versuch, eine Beziehung mit Rorys Vater Christopher Hayden einzugehen, scheitert, als dessen Freundin Sherry plötzlich verkündet, ein Kind von Christopher zu erwarten.
In der vierten Staffel ist Lorelai mit Jason „Digger“ Stiles, einem Geschäftspartner ihres Vaters, liiert. Doch auch diese Beziehung bricht auseinander, als Jason seine Geschäftsbeziehung zu Richard aufgeben muss. Am Ende der vierten Staffel finden Lorelai und Luke endlich zueinander. Eine Intrige von Emily, die Lorelai lieber an der Seite von Christopher sehen würde, kann das Glück der beiden nur vorübergehend trüben. Rorys Beziehung mit Logan Huntzberger ist Lorelai jedoch ein Dorn im Auge, da sie der Meinung ist, dass Logan einen schlechten Einfluss auf Rory ausübt.
Als Logans Vater Mitchum Rory am Ende der fünften Staffel bescheinigt, niemals eine gute Journalistin zu werden, stellt Rory ihr gesamtes bisheriges Leben infrage. Gemeinsam mit Logan stiehlt sie eine Jacht und wird von der Polizei aufgegriffen. Anschließend will sie ihr Studium unterbrechen. Lorelai möchte dies nicht zulassen und bittet ihre Eltern um Unterstützung. Die fallen ihr jedoch in den Rücken und lassen Rory bei sich einziehen. Fortan herrscht zwischen Lorelai und Rory für mehrere Wochen Eiszeit, bis sie sich versöhnlich in die Arme fallen. Als sie merkt, dass sie sich ein Leben ohne Luke nicht mehr vorstellen kann, macht Lorelai ihm einen Heiratsantrag, den er annimmt. Dann erfährt Luke jedoch, dass er eine bereits zwölfjährige Tochter namens April hat. Er versucht sich um April zu kümmern, schließt Lorelai aber gleichzeitig aus dieser Beziehung aus. Schließlich verschiebt er die geplante Hochzeit mit Lorelai auf unbestimmte Zeit.
Lorelai hält die Ungewissheit nicht länger aus und schläft eines Abends mit Christopher. Schließlich trennt sie sich von Luke und lässt sich auf eine feste Beziehung mit Christopher ein. Während einer Reise nach Paris heiraten die beiden aus einer Laune heraus. Zurück in Stars Hollow schleicht sich jedoch schnell der Alltag in die junge Ehe ein. Lorelai bereut die Hochzeit und stellt zudem fest, dass Christopher sich in Stars Hollow nicht wohlfühlt. Als Luke befürchtet, April für immer zu verlieren, hilft Lorelai ihm dabei, das geteilte Sorgerecht zu beantragen, indem sie ein Leumundszeugnis für Luke verfasst. Dies hält sie jedoch vor Christopher geheim. Als er das Dokument zufällig findet, hat er das Gefühl, einen Liebesbrief von Lorelai an Luke zu lesen. Er trennt sich auf der Stelle von Lorelai. Etwas später gestehen sich die beiden unter Tränen ein, dass ihre Ehe gescheitert ist.
Am Ende der siebten Staffel ist Lorelai überaus stolz auf Rory, die mit Bravour ihren Universitätsabschluss gemeistert hat. Mutter und Tochter freuen sich auf entspannte Sommerferien, doch dann erhält Rory das einmalige Angebot, Reporterin bei der nächsten Präsidentschaftswahl zu werden, was sie quer durch die Vereinigten Staaten führen wird. Auch wenn sie sich für ihre Tochter freut, kann Lorelai mit dem nahenden Abschied schwer umgehen. Zusammen mit den Stadtbewohnern feiern Mutter und Tochter eine rauschende Abschiedsfeier für Rory. Anschließend bedankt sich Lorelai bei Luke dafür, dass er die Feier organisiert hat. Er meint, dass er einfach nur wolle, dass Lorelai glücklich ist. Schließlich küssen sich die beiden leidenschaftlich und werden wieder ein Paar.