Jason „Digger“ Stiles

Jason „Digger“ Stiles ist der Sohn von Floyd Stiles, Richard Gilmores langjährigem Arbeitgeber. Nachdem Floyd Richard aus seinem Konzern gedrängt hat, gründet Richard in der vierten Staffel seine eigene Firma und kann Jason als Geschäftspartner gewinnen. Jason hat seinerseits ebenfalls ein schlechtes Verhältnis zu seinem Vater und will Floyd beweisen, dass er auch ohne dessen Hilfe beruflichen Erfolg haben kann. Richard ist begeistert von dem frischen Wind, den Jason in die Firma bringt.

Richards Tochter Lorelai und Jason kennen sich bereits seit ihrer Kindheit. Sie kann ihn eigentlich nicht ausstehen, da er sie während eines gemeinsamen Aufenthalts in einem Sommercamp in Misskredit brachte. Mit seinem Charme wickelt Jason Lorelai jedoch bald um den Finger, sodass die beiden eine heimliche Beziehung eingehen, von der Richard und Emily nichts wissen dürfen.

Weil er Richards und Jasons Konkurrenz fürchtet, will Floyd ihre Firma verklagen. Zudem lässt er Jasons und Lorelais Beziehung vor Richard und Emily auffliegen. Hinter Jasons Rücken sagt Richard zu, in Floyds Firma zurückzukehren und Jason zu feuern. Der sieht daraufhin keine andere Möglichkeit, als seinerseits Richard zu verklagen, weshalb seine Beziehung zu Lorelai zerbricht. Am Ende der vierten Staffel versucht Jason noch einmal erfolglos, Lorelai zurückzugewinnen. Danach ist er nicht mehr zu sehen.