Rory Gilmore

Rory Gilmore ist zu Beginn der Serie 15 Jahre alt und lebt gemeinsam mit ihrer Mutter Lorelai in der Kleinstadt Stars Hollow. Zusammen mit ihrer besten Freundin, der Koreanerin Lane Kim, besucht sie die örtliche Highschool. Die strebsame Rory möchte später unbedingt die Elite-Universität Harvard besuchen und bewirbt sich deshalb an der Privatschule Chilton, die ihr größere Chancen für ihr Vorhaben bietet. Dort aufgenommen verschafft sie sich aber nicht nur Freunde: Mit ihrer Mitschülerin Paris Geller, die Rory als Konkurrentin betrachtet, kommt es nicht selten zum Streit. Erst später entwickelt sich eine tiefe Freundschaft zwischen den beiden ungleichen Mädchen.

Zu ihren elitären Großeltern Emily und Richard pflegt Rory im Gegensatz zu ihrer Mutter bald ein gutes Verhältnis. Rorys erster fester Freund wird Dean Forester, der gerade mit seiner Familie nach Stars Hollow gezogen ist. Doch als Lukes Neffe Jess Mariano auftaucht, erkennt Rory, dass es auch andere Männer in ihrem Leben geben wird. Sie will lange Zeit nicht wahrhaben, dass sie sich in Jess verliebt hat, doch als Dean sich endgültig von ihr trennt, da ihm das enge Verhältnis zwischen Rory und Jess nicht entgangen ist, steht der Liebe der beiden nichts mehr im Wege. Die Beziehung der beiden endet jedoch abrupt, als Jess am Ende der dritten Staffel zu seinem Vater nach Kalifornien reist.

Auch Rorys Collegepläne ändern sich mit der Zeit: Obwohl sie eine Zusage in Harvard erhält, beschließt sie zur Freude ihres Großvaters, in Yale zu studieren. Zu Beginn der vierten Staffel bezieht sie gemeinsam mit Paris das örtliche Wohnheim und wird somit erstmals auf Dauer von ihrer Mutter getrennt. Rory kehrt jedoch so oft wie möglich ins elterliche Nest in Stars Hollow zurück. Dadurch bekommt sie mit, dass Dean, der inzwischen mit Rorys ehemaliger Mitschülerin Lindsay verheiratet ist, Eheprobleme hat. Lindsay ist eifersüchtig auf Rory und verbietet Dean den Kontakt mit ihr, doch das verhindert nicht, dass die beiden sich wieder näherkommen. Am Ende der vierten Staffel erlebt Rory schließlich ihr erstes Mal mit Dean.

Anschließend wird Rory jedoch von ihrem schlechten Gewissen Lindsay gegenüber geplagt, sodass sie Dean einen Brief schreibt, in dem sie ihm erklärt, dass er seine Ehe ihretwegen nicht aufs Spiel setzen sollte. Der brisante Brief gerät allerdings in Lindsays Hände, sodass sich Dean und Lindsay wenig später trennen. Rory und Dean gehen daraufhin erneut eine feste Beziehung ein, doch die beiden haben aufgrund ihrer unterschiedlichen Lebensumstände kaum Zeit füreinander. In Yale lernt Rory den Studenten Logan Huntzberger kennen, den sie zunächst nicht ausstehen kann, da sie ihn für einen oberflächlichen Aufreißer hält. Erst nach einer Weile findet sie Gefallen an seiner Gesellschaft. Als Dean Rory zusammen mit Logan und dessen Freunden sieht, erkennt er, dass er und Rory keine gemeinsame Zukunft haben. Kurzerhand trennt er sich von ihr.

Rory tröstet sich mit Logan, der jedoch nur eine lockere Affäre mit ihr haben möchte, damit er sich nebenbei auch mit anderen Mädchen treffen kann. Erst als Logan mitbekommt, dass Rory ebenfalls mit anderen Jungen ausgeht, erkennt er, dass er fest mit Rory zusammen sein möchte. Logans Mutter und sein Großvater sind mit der Beziehung jedoch nicht einverstanden und lassen Rory ihre Abneigung deutlich spüren. Von Logans Vater Mitchum erhält Rory einen Praktikumsplatz in einer von dessen Zeitungen. Motiviert macht sich Rory an die Arbeit, doch dann sagt Mitchum ihr auf den Kopf zu, dass er nicht glaubt, dass sie jemals eine gute Journalistin sein wird. Diese Aussage wirft Rory so sehr aus der Bahn, dass sie ihr gesamtes bisheriges Leben infrage stellt. Vollkommen außer sich stiehlt sie gemeinsam mit Logan eine Jacht und wird von der Polizei aufgegriffen. Als Strafe muss sie eine Unmenge von Sozialstunden ableisten.

Gegen Lorelais Willen beschließt Rory, ihr Studium zu unterbrechen. Lorelai möchte dies nicht zulassen und bittet ihre Eltern um Unterstützung. Die fallen ihr jedoch in den Rücken und lassen Rory bei sich einziehen. Emily möchte Rory in die Oberschicht von Hartford einführen. Daher lässt sich Rory darauf ein, Emily zu Teepartys und anderen Veranstaltungen zu begleiten. Nach einer Weile erkennt Rory jedoch, dass dies nicht das Leben ist, welches sie führen möchte. Sie versöhnt sich mit Lorelai und nimmt auch ihr Studium wieder auf. Schon bald wird sie zur Chefredakteurin der „Yale Daily News“ ernannt.

Doch nun kriselt es langsam zwischen Rory und Logan: Zu Beginn der siebten Staffel zieht Logan aus beruflichen Gründen nach London, woraufhin die beiden vorerst eine Fernbeziehung führen müssen. Als Logans neu gegründete Firma pleitegeht, lässt er sich gehen. Erst Rory gelingt es, ihn zur Vernunft zu bringen. Logan begibt sich auf Jobsuche und erhält schließlich eine Stelle in Kalifornien. Er möchte, dass Rory ihn begleitet, und macht ihr einen Heiratsantrag. Obwohl sie Logan über alles liebt, kann sich Rory dennoch zu keinem „Ja“ durchringen. Schweren Herzens lässt sie ihn ziehen. Am Ende der siebten Staffel feiert Rory ihren bestandenen Universitätsabschluss. Lorelai und Rory freuen sich auf entspannte Sommerferien, doch dann erhält Rory das einmalige Angebot, Reporterin bei der nächsten Präsidentschaftswahl zu werden, was sie quer durch die Vereinigten Staaten führen wird. Zusammen mit den Stadtbewohnern feiern Mutter und Tochter eine rauschende Abschiedsfeier für Rory, bevor sie Stars Hollow verlässt.