Christopher Hayden
Folge 14 (22. Februar 2001) bis Folge 152 (8. Mai 2007); Folge 157 (25. November 2016)
Christopher Hayden ist Lorelai Gilmores Jugendliebe. Als beide 16 Jahre alt sind und noch die Highschool besuchen, schwängert Christopher Lorelai. Sowohl Christophers als auch Lorelais Eltern wollen, dass die beiden heiraten und Christopher fortan in der Firma von Lorelais Vater Richard arbeitet, womit Christopher auch einverstanden ist. Lorelai will dieses Leben jedoch nicht führen und verschwindet nach der Geburt ihrer Tochter Rory in die Kleinstadt Stars Hollow, wo sie das Kind allein großzieht. Christopher hingegen verschlägt es an die Westküste, wo er sich in Kalifornien selbstständig macht. Zu Lorelai und Rory hält er regelmäßigen telefonischen Kontakt.
In der Mitte der ersten Staffel erscheint Christopher zum ersten Mal in Stars Hollow und versucht, eine Bindung zu Rory aufzubauen. Auch mit Lorelai versteht er sich blendend. Schließlich schlafen die beiden auch miteinander, doch als er ihr aus heiterem Himmel einen Heiratsantrag macht, wird Lorelai bewusst, dass er für eine Ehe zu unreif ist. Kurzerhand schickt sie ihn nach Kalifornien zurück. Als Lorelai etwas später ihren neuen Freund Max Medina heiraten will, bekommt sie Zweifel und ruft Christopher an, der ihr bestätigt, dass sie ganz bestimmt eine gute Ehefrau sein wird.
In der zweiten Staffel kommt Christopher anlässlich Rorys Debütantinnenball nach Stars Hollow und wirkt zu Lorelais und Rorys Erstaunen verändert. Anstelle seines Motorrads fährt er nun einen Volvo. Zudem hat er einen festen Job in Boston. Schließlich erklärt er Lorelai, dass er inzwischen mit einer Frau namens Sherry zusammenlebt. Diese will Rory unbedingt kennenlernen und freundet sich mit ihr an, was Lorelai nicht gefällt. Lorelai erkennt, dass sie Christopher noch immer liebt. Er glaubt jedoch, dass sie ihm die Schuld daran gibt, dass sie jahrelang keine Beziehung zu einem anderen Mann aufbauen konnte, sodass sie im Streit auseinandergehen.
Erst als seine Beziehung zu Sherry ins Wanken gerät, nähern sich Christopher und Lorelai einander wieder an und beschließen sogar, gemeinsam mit Rory eine richtige Familie zu bilden. Doch ein Anruf von Sherry macht einen dicken Strich durch die Rechnung: Sherry ist schwanger und Christopher beschließt, dieses Mal für sein Kind da zu sein. Sowohl Lorelai als auch Rory sind am Boden zerstört und brechen den Kontakt zu ihm endgültig ab.
Rory verträgt sich jedoch nach einiger Zeit wieder mit ihrem Vater. Daher wird sie auch zu Sherrys Babyparty eingeladen, die sie zusammen mit Lorelai besucht. Einige Wochen später erblickt Christophers und Sherrys Tochter Georgia das Licht der Welt und die drei bilden für eine Weile eine glückliche Familie. In der fünften Staffel verlässt Sherry Christopher jedoch Hals über Kopf und zieht nach Paris, woraufhin Christopher die kleine Gigi allein großziehen muss. Er sucht erneut den Kontakt zu Lorelai, was Rory aber zu unterbinden versucht, da Lorelai inzwischen mit Luke Danes zusammen ist. Als Lorelai und Luke Heiratspläne schmieden, versucht Emily, dies zu unterbinden, und setzt daher Christopher auf Lorelai an, da die beiden in ihren Augen viel besser zusammenpassen. Emilys Plan schlägt jedoch fehl, da Lorelai und Luke zusammenbleiben.
In der sechsten Staffel versucht sich Christopher wieder mehr in Rorys Leben einzubringen. Nachdem er von seinem Großvater eine große Summe Geld geerbt hat, beschließt er, fortan Rorys Studiengebühren zu übernehmen. In der Zwischenzeit kriselt es zwischen Lorelai und Luke, nachdem Luke erfahren hat, dass er eine zwölfjährige Tochter namens April hat. Eines Abends schläft Lorelai dann mit Christopher. Schließlich trennt sie sich von Luke und lässt sich auf eine feste Beziehung mit Christopher ein. Während einer Reise nach Paris heiraten die beiden aus einer Laune heraus.
Zurück in Stars Hollow schleicht sich jedoch schnell der Alltag in die junge Ehe ein. Lorelai bereut die Hochzeit und stellt zudem fest, dass Christopher sich in Stars Hollow nicht wohlfühlt. Als Luke befürchtet, April für immer zu verlieren, hilft Lorelai ihm dabei, das alleinige Sorgerecht zu beantragen, indem sie ein Leumundszeugnis für Luke verfasst. Dies hält sie jedoch vor Christopher geheim. Als er das Dokument zufällig findet, hat er das Gefühl, einen Liebesbrief von Lorelai an Luke zu lesen. Er trennt sich auf der Stelle von Lorelai. Etwas später gestehen sich die beiden unter Tränen ein, dass ihre Ehe gescheitert ist. Die beiden trennen sich als Freunde. Als Rory ihren Universitätsabschluss besteht, nimmt Christopher als stolzer Vater an den Feierlichkeiten teil.