Jack Hess

Jack Hess ist der neue Dekan der Harbor School und erscheint zu Beginn der dritten Staffel in der Serie. Er wurde an die Schule geholt, um unter den Schülern für Disziplin und Ordnung zu sorgen, und hat es sogleich auf Ryan Atwood und Marissa Cooper abgesehen. Nachdem Marissa von der Schule geworfen wurde, sorgt Jack dafür, dass sie sich von jeglichen Veranstaltungen fernhält. Dadurch zieht er Ryans Zorn auf sich, der ihn niederschlägt, woraufhin er ebenfalls von der Schule fliegt.

Anschließend versucht Jack, Seth Cohen und Summer Roberts das Leben schwer zu machen. Doch auch Jack Hess hat ein dunkles Geheimnis – und zwar unterhält er eine Affäre mit Taylor Townsend, der Vorsitzenden des Schülerrats. Dieses Verhältnis wird ihm zum Verhängnis, als Summer davon Wind bekommt. Sie erpresst Taylor und schafft es, dass Sandy Cohen dem Dekan mit angeblichen Beweisfotos drohen kann. Der fühlt sich aus Angst um seinen Ruf dazu gezwungen, Ryan wieder an der Harbor School aufzunehmen und kurz darauf Newport für immer zu verlassen.