89/V Hotel New Hampshire

Nach einem Gespräch mit Dr. Weir beschließt Dawson, zum Filmfestival in Hooksett, New Hampshire, zu fahren. Er will Jen fragen, ob sie ihn begleitet, da sie derzeit die Person ist, die ihn am besten versteht. Unterdessen erfährt Jen von Nora, dass Charlie versucht hat, sie mit Liebesbriefen zurückzugewinnen. Jen ist deprimiert, da Charlie ihr keine Briefe geschrieben hat. Daher zögert sie nicht lange, als Dawson sie fragt, ob sie mit ihm nach New Hampshire fahren möchte. Dort lernen Dawson und Jen Oliver Chirchick kennen, der das Filmfestival bereits dreimal in Folge gewonnen hat. Wider Erwarten ist Oliver Dawson freundlich gesinnt und gibt ihm den Tipp, an der Filmhochschule in Boston zu studieren, an der er selbst auch eingeschrieben ist.

Als Dawson seinen Preis erhält, erfährt er, dass sein Vater den Film drei Tage nach Ende der Frist eingereicht und den Juryvorsitzenden persönlich gebeten hatte, das Werk nicht zu ignorieren. Daher widmet Dawson den Film seinem Vater. Im Laufe des Abends bildet sich zwischen Dawson und Jen eine erotische Spannung, was schließlich damit endet, dass die beiden miteinander schlafen und Dawson sein erstes Mal mit Jen erlebt. Anschließend ist er überglücklich und sieht unbekümmert in die Zukunft.

Jacks Studentenverbindung veranstaltet einen Winterball, zu dem Joey Jack begleitet. Jack verschafft seinem Verbindungsbruder Eric ein Date mit Audrey und verspricht diesem, dass er im Laufe des Abends seinen Spaß mit ihr haben werde. Allerdings beißt Audrey nicht an. Eric ist deprimiert und beschwert sich bei Jack, da er fest damit gerechnet hatte, mit Audrey schlafen zu können. Als Jack daraufhin meint, dass er Geduld haben müsse und Audrey sicher bald herumkriegen könne, wird er von Joey belauscht, die empört von Jacks Verhalten ist. Jack erklärt, dass die Verbindung nun so etwas wie die Familie ist, die er sich immer gewünscht hat. Zudem solle Joey nicht immer so engstirnig sein. Nach einem heftigen Streit mit Jack verlässt Joey die Party. Am nächsten Morgen erscheint Jack bei Audrey und Joey und entschuldigt sich bei beiden. Im Gegenzug verspricht Joey, in Zukunft toleranter zu sein.

Unterdessen erreicht Pacey, dass Karen mit ihm ausgeht. Die beiden kommen sich immer näher und schlafen schließlich miteinander. Anschließend lässt Karen jedoch durchblicken, dass sie dies nur getan hat, um sich an Danny zu rächen. Pacey ist empört und will am nächsten Morgen seine Stelle im Restaurant aufgeben, erfährt dann aber von Danny, dass Karen ebenfalls gekündigt hat. Pacey findet Karen und spricht sich mit ihr aus, bevor sie die Stadt verlässt.