Kirk Gleason

Kirk Gleason ist einer der verrücktesten Bewohner von Stars Hollow. Er versteht sich bestens mit Taylor Doose und wechselt ständig seinen Beruf. So hat er u. a. bereits im Supermarkt, der örtlichen Videothek, als Postbote, als Ansager bei einem Hockeyspiel und als T-Shirt-Verkäufer gearbeitet. Durch seine zahlreichen Jobs treibt er auch Lorelai und Rory Gilmore des Öfteren in den Wahnsinn, z. B. als er ungefragt einen DSL-Anschluss in ihrem Haus installiert oder eine Alarmanlage anbringt, die zu unmöglichen Zeiten anspringt.

Obwohl er sich auch mit Luke Danes regelmäßig anlegt, hat er dennoch einen guten Freund in ihm. Als Kirk nämlich beim alljährlichen Osterfest die Eier auf dem Dorfplatz verstecken soll und vergisst, wie es sonst üblich ist, eine Karte mit den Verstecken zu zeichnen, hilft Luke ihm, die restlichen Eier zu finden, die bereits einen bestialischen Gestank auf dem Dorfplatz verbreiten. Zudem unterstützt Luke Kirk bei seinem ersten richtigen Date mit seiner Angebeteten Lulu. Tatsächlich werden Kirk und Lulu kurz darauf ein festes Paar und bleiben bis zum Ende der Serie zusammen.