Max Medina

Max Medina unterrichtet Englisch an der Privatschule Chilton, auf die Rory Gilmore zu Beginn der Serie wechselt. Aufgrund seiner sympathischen und fairen Art ist er bei allen Schülern und auch deren Eltern äußerst beliebt. Bei einem Elternabend lernt Max Rorys Mutter Lorelai kennen und beginnt sich sogleich für sie zu interessieren. Zunächst wehrt sich Lorelai gegen ein Date mit Max, doch schließlich lässt sie sich darauf ein. Die beiden werden ein Paar, was Rory mit gemischten Gefühlen zur Kenntnis nimmt. Nach einer Weile kommt sie jedoch gut mit Max aus.

Als Lorelai befürchtet, dass Rory sich zu sehr an Max gewöhnen könnte und daher im Falle einer Trennung von Max und Lorelai zu sehr leiden würde, trennt sie sich im Affekt von Max. Lorelai merkt jedoch nach einiger Zeit, dass sie Max vermisst, und die beiden kommen wieder zusammen. Überraschend macht Max ihr dann einen Heiratsantrag, den Lorelai nach einigem Zögern annimmt. Doch schon nach kurzer Zeit kommen ihr Zweifel. Daher sagt Lorelai die Trauung ab und bricht Max’ Herz.

Über ein Jahr später kreuzen sich Lorelais und Max’ Wege erneut. Er glaubt, dass er die geplatzte Hochzeit längst überwunden hat, doch dann kommt es zwischen ihm und Lorelai zum Kuss. Schließlich gesteht Max Lorelai, dass er noch immer nicht über sie hinweg ist, eine Beziehung zwischen ihnen allerdings auch keine Zukunft hätte und er sie daher nicht mehr sehen möchte. Daraufhin verschwindet Max endgültig aus dem Seriengeschehen.