Ryan Matthews
Ryan Matthews ist ein junger und engagierter Englischlehrer, welcher seit geraumer Zeit an der West Beverly High unterrichtet. Im Umgang mit seinen Schülern zeichnet sich Ryan durch seinen trockenen Humor aus. Zudem stellt er hohe Erwartungen an seine Schützlinge. In Liebesdingen ist Ryan nicht unerfahren, stellt sich jedoch meistens tollpatschig an. Zunächst hat er ein Auge auf seine Kollegin Kelly Taylor geworfen. Die beiden gehen einige Male aus und küssen sich, doch die Tatsache, dass Kelly einen viereinhalb Jahre alten Sohn namens Sammy hat, steht zwischen den beiden. Zudem scheint Kelly noch immer in Sammys Vater Dylan McKay verliebt zu sein. Auch Kellys Freundin Brenda Walsh entdeckt ihr Interesse an Ryan und schläft mit ihm, wovon Kelly jedoch erst Wochen später erfährt. Nach diesem Vertrauensbruch herrscht Funkstille zwischen Kelly und Ryan.
Ryan verliebt sich in die Polizistin Kimberly McIntyre, welche verdeckt an der West Beverly High ermittelt und sich als Schülerin ausgibt. Der Schüler George Evans beobachtet einen Kuss zwischen Ryan und Kimberly und versucht Ryan damit zu erpressen. Da Kimberlys Tarnung nicht auffliegen darf, wird Ryan zum Schein suspendiert. Nachdem Kimberly ihren Auftrag erledigt hat, kann sie sich endlich als Polizistin zu erkennen geben. Um die Geschehnisse der letzten Zeit hinter sich zu lassen, verlassen Ryan und Kimberly gemeinsam die Stadt. Nach einem längeren Aufenthalt in South Dakota kehrt Ryan in den Schulalltag der West Beverly High zurück und spricht sich schließlich mit Kelly aus. Einige Zeit später schlafen Kelly und Ryan miteinander, doch eine feste Beziehung entwickelt sich nicht zwischen den beiden.
In der zweiten Staffel bandelt Ryan mit Naomi Clarks älterer Schwester Jen an. Er merkt jedoch nicht, dass Jen in Wahrheit gar nicht an ihm interessiert ist. Als Ryan schließlich alles über Jens Missetaten erfährt, ist er am Boden zerstört und verfällt dem Alkohol. Später beginnt er eine Affäre mit Ivys Mutter Laurel Cooper. Ryan fällt aus allen Wolken, als er herausfindet, dass Jen ein Kind von ihm erwartet. Er will für das Kind sorgen, doch Jen lacht ihn lediglich aus und eröffnet ihm, dass er sein Kind niemals zu Gesicht bekommen werde. Nach der Geburt ihres Sohnes Jack ist Jen mit ihrer neuen Rolle als Mutter jedoch mehr als überfordert, sodass sie Ryans Hilfe dankbar annimmt.
Nach einer Weile erkennt Jen, dass sie niemals eine gute Mutter sein wird. Sie verlässt Hals über Kopf die Stadt und lässt Jack in Ryans Obhut. Debbie Wilson steht Ryan bei, wodurch sich die beiden näherkommen und eine Affäre beginnen. Einige Wochen später kehrt Jen dann zurück und will sich fortan um Jack kümmern. Ryan glaubt nicht, dass Jen sich tatsächlich geändert hat, doch Debbie meint, dass er Jen eine Chance geben sollte. Sie einigen sich schließlich darauf, sich zu dritt um Jacks Erziehung zu kümmern. Aus diesem Grund ziehen Debbie und Ryan am Ende der dritten Staffel zu Jen nach Paris.