Dean Forester
Dean Forester zieht zu Beginn der Serie mit seinen Eltern und seiner kleinen Schwester Clara von Chicago nach Stars Hollow und besucht fortan die örtliche Highschool, wo er Rory Gilmore begegnet und ihr sogleich den Kopf verdreht. Da Rory jedoch auf die Privatschule Chilton wechselt, hat sie zunächst Schwierigkeiten, ihn besser kennenzulernen. Nach einer Weile finden die beiden schließlich zueinander und Dean wird Rorys erster fester Freund. Rorys Mutter Lorelai ist diese Beziehung zunächst ein Dorn im Auge, doch später schließt auch sie Dean ins Herz. Bei Rorys Großeltern Emily und Richard hat Dean ebenfalls einen schweren Stand, da sie glauben, dass er nicht genug für ihre Enkelin sei.
Als Dean Rory seine Liebe gesteht, findet sie darauf nicht die passende Antwort. Dean ist gekränkt und trennt sich im Affekt von Rory. Die beiden kommen jedoch erneut zusammen und sind glücklich, bis Lukes Neffe Jess Mariano nach Stars Hollow kommt. Der geheimnisvolle, verschlossene Jess zieht Rory bald in seinen Bann. Traurig muss Dean erkennen, dass Rory sich in Jess verliebt hat, und trennt sich von ihr. Nachdem er erfolglos versucht hat, Rory zurückzugewinnen, geht er eine Beziehung mit Rorys ehemaliger Mitschüler Lindsay Lister ein. Nach einer Weile beschließen die beiden zu heiraten, was Rory verärgert. Insgeheim liebt Dean Rory allerdings noch immer.
Da er Lindsay ein angenehmes Leben ermöglichen will, beschließt Dean, seine Collegeausbildung zu unterbrechen und stattdessen Geld zu verdienen. Rory kann dies nicht verstehen und wirft Dean vor, seine Zukunft aufs Spiel zu setzen. Lindsay ist eifersüchtig auf Rory und verbietet Dean den Kontakt mit ihr, doch das verhindert nicht, dass die beiden sich wieder näherkommen. Am Ende der vierten Staffel erlebt Rory schließlich ihr erstes Mal mit Dean.
Anschließend wird Rory jedoch von ihrem schlechten Gewissen Lindsay gegenüber geplagt, sodass sie Dean einen Brief schreibt, in dem sie ihm erklärt, dass er seine Ehe ihretwegen nicht aufs Spiel setzen sollte. Der brisante Brief gerät allerdings in Lindsays Hände, sodass sich Dean und Lindsay wenig später trennen. Rory und Dean gehen daraufhin erneut eine feste Beziehung ein, doch die beiden haben aufgrund ihrer unterschiedlichen Lebensumstände kaum Zeit füreinander.
Bald lernt Rory den Studenten Logan Huntzberger kennen, den sie zunächst nicht ausstehen kann, da sie ihn für einen oberflächlichen Aufreißer hält. Erst nach einer Weile findet sie Gefallen an seiner Gesellschaft. Als Dean Rory zusammen mit Logan und dessen Freunden sieht, erkennt er, dass er und Rory keine gemeinsame Zukunft haben. Kurzerhand trennt er sich von ihr. Dean ist das letzte Mal am Ende der fünften Staffel zu sehen, als er Luke Danes den Tipp gibt, sich von Lorelai fernzuhalten, da diese Luke – so wie Rory Dean – nur verletzen werde.