87/IV Das erste Mal

Lorelai und Sookie bereiten für das Wochenende einen Testlauf im „Dragonfly Inn“ vor, zu dem sie all ihre Freunde einladen. Lorelai reserviert auch ein Zimmer für ihre Eltern, um sie zu einer Versöhnung zu zwingen, da sie mittlerweile herausgefunden hat, dass die beiden sich heimlich getrennt haben. Da Richard und Emily ihre Trennung nicht auffliegen lassen wollen, sagen sie zu. Dean und Rory streiten sich wegen Jess, weil Dean nach Jess’ Besuch im Wohnheim glaubt, dass die beiden wieder zusammen sind, was jedoch nicht der Wahrheit entspricht. Beinahe kommt es zwischen ihnen zu einem Kuss, der beide verwirrt zurücklässt.

Lorelai ahnt, dass sich das Verhältnis zwischen ihr und Luke zu verändern scheint. Als Rory sie darauf aufmerksam macht, dass die ganze Stadt alles über ihre Beziehung erfahren würde, wenn es denn so weit kommen würde, wird Lorelai nachdenklich. Kirk hat Angst, bei der ersten gemeinsamen Nacht mit Lulu im Hotel nachts nackt schlafzuwandeln, was er schon häufig getan hat. Er bittet daraufhin Luke um Hilfe, falls das geschehen sollte. Der stimmt genervt zu.

Emily und Richard erhalten einen Bungalow, der einen eigenen Eingang hat und in dem das Essen privat serviert wird. Die beiden halten die Situation nicht aus und gestehen nun auch offiziell, dass sie sich getrennt haben. Jason taucht unerwartet im „Dragonfly Inn“ auf, um noch einmal mit Lorelai zu sprechen. Doch sie macht ihm klar, dass ihre Beziehung keine Chance hat. Luke hatte sich eigentlich darauf vorbereitet, Lorelai endlich seine Liebe zu gestehen, doch er ist verwirrt über Jasons Ankunft. Er stellt Lorelai zur Rede, doch die sagt ihm, dass es zwischen Jason und ihr eindeutig aus ist. Daraufhin kommt es zwischen Luke und Lorelai zum Kuss.

Unterdessen ist Rory nach Hause gegangen, um einige CDs zu holen. Dort trifft sie auf Dean, der ihr von seiner unglücklichen Ehe mit Lindsay erzählt. Auch die beiden küssen sich. Als Kirk schreiend und nackt aus dem Hotel rennt, muss Luke ihm wie versprochen nacheilen. Lorelai rennt fröhlich nach Hause, um Rory von den Vorfällen zu erzählen. Als sie Rory und Dean mit strubbeligen Haaren und hastig angezogener Kleidung aus Rorys Zimmer kommen sieht, ist ihr klar, dass die beiden gerade miteinander geschlafen haben.

Lorelai macht Rory Vorwürfe, da Dean schließlich noch immer verheiratet ist. Rory ist wütend auf ihre Mutter, weil sie meint, dass die ihr immer alles verderben würde. Doch als sie nach draußen stürmt und Dean anrufen will, geht Lindsay ans Telefon. Rory bricht auf der Treppe vor dem Haus in Tränen aus.