39/II Der Club der einsamen Herzen

Kirsten ist verärgert, dass Sandy ihr nichts von Rebeccas Anwesenheit erzählt hat. Sandy versucht, die Situation herunterzuspielen, indem er erklärt, es sei seine Pflicht als Anwalt gewesen, sie nicht in die Angelegenheit hineinzuziehen. Unterdessen gesteht Seth Ryan, dass seine Gefühle für Summer stärker sind denn je. Ryan hingegen möchte die Beziehungspause mit Lindsay wegen des bevorstehenden Valentinstags aufschieben. Lindsay stimmt einem Date jedoch nur zu, wenn Ryan sich zuvor mit Caleb versöhnt. Ryan bemüht sich darum, doch nachdem Caleb ihm erneut nur Vorwürfe gemacht hat, gibt er auf.

Julie ist aus Europa zurückgekehrt, was alle gleichermaßen beunruhigt. Sie beobachtet mit Argwohn, dass Caleb seine Beziehung zu Lindsay intensiviert. Sandy bringt Rebecca in ihr Hotelzimmer und erklärt ihr, dass er ihren Fall an einen anderen Anwalt abgeben möchte. Diese Entscheidung teilt er auch Rebeccas Vater Max mit, der kurz darauf stirbt, während Sandy ihm einen Tee holen will. Rebecca beschließt daraufhin, ihren Fall ruhen zu lassen, da sie es ohnehin nur für ihren Vater getan hätte.

Nach ihrer Rückkehr fügt sich Julie nahtlos in den gewohnten Familienalltag ein, indem sie Marissa erpresst, am Valentinstag mit ihr zu Abend zu essen. Marissa möchte sich im Anschluss mit Alex treffen, doch Alex ist abergläubisch und hält nichts von ersten Dates am Valentinstag.

Seth, Zach und Summer reisen unterdessen nach San Diego, doch ihr Meeting wird verschoben und sie müssen über Nacht im Hotel bleiben. Seth hat Angst, dass Summer und Zach im Zimmer nebenan miteinander schlafen könnten, und versucht daher, das Zubettgehen so lange wie möglich hinauszuzögern. Letztendlich kann er die ganze Nacht nicht schlafen. Am nächsten Tag trinkt er so viel Kaffee, dass er beim Meeting völlig überdreht ist und wirres Zeug redet. Ohne Absprache mit Zach und Summer erfindet er eine Liebesgeschichte zwischen den Comicfiguren, die Seth und Summer entsprechen. Zach und Summer sind entsprechend verärgert. Obwohl der Leiter des Meetings das kreative Potenzial der drei erkennt, zweifelt er an ihrer Teamfähigkeit und lehnt ihre Idee ab. Seth ist das Ganze so unangenehm, dass er beschließt, mit dem Bus nach Hause zu fahren, wodurch Zach und Summer den Valentinstag allein im Hotel verbringen können.

Beim gemeinsamen Abendessen eröffnet Julie Marissa, dass sie in der „Newport Group“ mehr Einfluss gewinnen will, um sich im Falle einer Scheidung von Caleb abzusichern. Außerdem rät sie Marissa, sich Caleb gegenüber etwas aufgeschlossener zu zeigen. Marissa ist empört, folgt aber Alex’ Rat und tut so, als würde sie darüber nachdenken, um Julie den Wind aus den Segeln zu nehmen. Später trifft sie sich doch noch mit Alex, und es gelingt ihr, sie zu einem Stranddate zu überreden. Alex vergisst ihren Aberglauben und die beiden Mädchen verbringen einen romantischen Abend am Meer.

Ryan schlägt Caleb ein Billardspiel mit hohem Einsatz vor: Wenn Caleb gewinnt, wird Ryan sich von Lindsay fernhalten, wenn Ryan gewinnt, soll Caleb ihre Beziehung akzeptieren. Ryan geht als Sieger hervor und überlässt Caleb den Valentinstag mit seiner Tochter.

Rebecca verabschiedet sich telefonisch von Sandy, der sie jedoch noch ein letztes Mal treffen möchte. Kirsten sagt, sie werde ihn nicht aufhalten, ist aber tief enttäuscht, als er ihr Valentinsdate tatsächlich absagt. Sein Treffen mit Rebecca dauert so lange, dass Kirsten das Abendessen storniert. Zwischen Rebecca und Sandy kommt es zum Kuss. Anschließend rät er ihr, in Newport zu bleiben. Als Sandy später nach Hause kommt, schließt Kirsten die Schlafzimmertür. Sie ist sichtlich verletzt, dass Sandy sie ausgerechnet an ihrem Lieblingsfeiertag versetzt hat.