Teddy Montgomery

Teddy Montgomery ist der Sohn des berühmten Schauspielers Spence Montgomery und seit jungen Jahren ein erfolgreicher Tennisspieler. Zudem war er einst mit Adrianna Tate-Duncan zusammen, doch er hatte über die Jahre hinweg zahlreiche Affären und gilt daher als untreuer Frauenheld. Zu Beginn der zweiten Staffel erscheint Teddy in L.A. und wirbt erneut um Adriannas Gunst. Zunächst hält sie seinen Verführungsversuchen stand, doch letztendlich trennt sie sich seinetwegen von ihrem Freund Navid Shirazi. Teddy führt ihr jedoch vor Augen, dass er sich keine feste Beziehung mit ihr wünscht, woraufhin sich ihre Wege endgültig trennen. Einige Zeit später bandelt Teddy mit Silver an, obwohl auch sie ihn zunächst für einen Aufreißer hält. Teddys Vater Spence versucht die Beziehung der beiden zu unterbinden, da er der Meinung ist, dass Teddy sich auf seine Tenniskarriere konzentrieren sollte, doch Teddy und Silver wollen ihre Liebe nicht aufgeben und bleiben zusammen.

Nachdem er durch eine Beinverletzung seine Tenniskarriere aufgeben musste, entfremdet sich Teddy mehr und mehr von Silver und betrügt sie mit seinem Mitschüler Ian. Der verspricht Teddy, dass er über ihre gemeinsame Nacht Stillschweigen bewahren werde. Da sie ihn bald nicht mehr wiedererkennt, trennt sich Silver schließlich von Teddy. Ian hat sich inzwischen in Teddy verliebt, doch der hält Ian auf Distanz, da er sich nicht eingestehen will, dass er in Wahrheit homosexuell ist, obwohl er schon früher Erfahrungen mit Männern gesammelt hat. Erst nach einiger Zeit fasst Teddy allen Mut zusammen und küsst Ian. Teddy wünscht sich eine feste Beziehung mit Ian, ist allerdings noch nicht bereit, sich zu outen. Ian will sich auf dieses Versteckspiel nicht einlassen. Mit einer fingierten Erpressung will er Teddy dazu bringen, sich öffentlich zu seiner Homosexualität zu bekennen. Tatsächlich outet sich Teddy daraufhin vor seinen Freunden, muss dann aber erfahren, dass Ian der Erpresser war. Teddy ist erschüttert und trennt sich auf der Stelle von Ian, da er ihm nicht mehr vertrauen kann. Neues Liebesglück findet Teddy an der Seite des Fußballspielers Marco Salazar, mit dem er auch zum Abschlussball der West Beverly High geht. Die beiden trennen sich jedoch bereits während des folgenden Sommers.

Zu Beginn der vierten Staffel verlässt Teddy Beverly Hills in Richtung Barcelona. Er hadert mit sich, wie er seinem Vater seine Homosexualität gestehen soll. Schließlich hinterlässt er ihm nur eine Nachricht auf dessen Mailbox. Anschließend meldet sich sein Vater nicht bei ihm. Unterstützung erhält Teddy ausgerechnet von seinem konservativen Onkel Charles, der als Senator bei den kommenden Kongresswahlen kandidiert. Während eines Besuchs in Beverly Hills trifft Teddy auf dem Campus der California University unverhofft auf seinen Urlaubsflirt Shane, der Charles’ Gegenkandidatin, die Senatorin Marissa Harris-Young unterstützt, für die Silver einen Werbefilm produzieren soll. Shane kann nicht verstehen, dass Teddy auf der Seite seines Onkels steht, obwohl dieser als Schwulenhasser verschrien ist. Erst später sprechen sich Teddy und Shane aus und kommen einander wieder näher. Während einer Reise nach Las Vegas heiraten die beiden Männer symbolisch, was Silver mit ihrer Kamera filmt.

Durch eine Unachtsamkeit ihrerseits landet die Aufnahme bei Marissa, welche das Video an die Presse weiterleitet, um Charles’ Wahlkampagne zu schaden. Teddy glaubt, dass Shane dafür verantwortlich ist, und will nichts mehr mit ihm zu tun haben. Später stellt Silver fest, dass es ihr Fehler war. Sie versucht sich bei Teddy zu entschuldigen, doch er ist untröstlich. Nach einer Weile versöhnt sich Teddy dann aber sowohl mit Shane als auch mit Silver. Letztendlich entschließt sich Teddy, gemeinsam mit Shane nach Washington zu ziehen. Wehmütig nimmt Silver Abschied von ihrem besten Freund. Am Ende der vierten Staffel kehrt Teddy abermals nach Beverly Hills zurück, um Silver zu besuchen. Die erzählt ihm, dass sie aufgrund der Tatsache, dass sie einem erhöhten Krebsrisiko ausgesetzt ist, so bald wie möglich schwanger werden möchte. Als Kindsvater hat sie sich keinen Geringeren als Teddy ausgesucht.

Nach erstem Zögern stimmt Teddy zu, sich als Samenspender zur Verfügung zu stellen. Als Teddy jedoch seine Rechte an dem Kind einfordert und es gemeinsam mit Shane großziehen will, ist Silver wütend und fälscht kurzerhand Teddys Unterschrift. Teddy kommt hinter den Betrug und kündigt Silver die Freundschaft, sodass Silver alle Hoffnungen auf ein eigenes Baby begraben muss. Navid versucht zwischen den beiden zu vermitteln. Teddy hat schließlich ein Einsehen und will weiterhin ein Baby mit Silver zeugen – aber nur, wenn eine Leihmutter das Kind austrägt. Keine Geringere als Shanes Schwester Michaela soll diese Rolle übernehmen. Die wird nach einer künstlichen Befruchtung tatsächlich schwanger, verliert das Baby aber einige Wochen später. Teddy versucht Silver über diesen Verlust hinwegzutrösten. Am Ende der Serie lebt Teddy weiterhin mit Shane in Washington.