Jeremy Darling
Jeremy Darling ist der jüngste Sohn von Tripp und Letitia Darling und der Zwillingsbruder von Juliet Darling. Er ist der „Bad Boy“ der Familie und macht regelmäßig das Nachtleben von New York unsicher. Dadurch hat er jedoch auch ein wiederkehrendes Drogenproblem entwickelt. Jeremy schlittert von einer Katastrophe in die nächste, kann sich aber darauf verlassen, dass seine Familie oder Anwalt Nick George ihn aus jeder Misere befreien.
Der wichtigste Mensch in Jeremys Leben ist Juliet. Zwischen den beiden kommt es jedoch zu einem schlimmen Streit, als Jeremy sich auf Natalie Kimpton, die einst Juliets beste Freundin war, einlässt. Die Beziehung zerbricht allerdings, als herauskommt, dass Natalie Jeremy mit einer ausgedachten Schwangerschaft an sich binden will.
Nach weiteren Eskapaden Jeremys friert Tripp Jeremys Treuhandfonds ein, sodass Jeremy gezwungen ist, zum ersten Mal Verantwortung für sein Leben zu übernehmen. Er beschließt, sich eine richtige Arbeit zu besorgen, und verdient sein Geld fortan als Einparker. Als er dabei der bildhübschen Sofia Montoya begegnet und diese seine Annäherungsversuche zurückweist, erkennt Jeremy, dass alle seine bisherigen Liebschaften nur an seinem Geld und nicht an ihm selbst interessiert waren. Fortan versucht er seine wahre Identität vor Sofia geheim zu halten und gaukelt ihr vor, dass er ein armer Künstler ist. Diese Lüge fliegt jedoch nach einiger Zeit auf und Sofia will nichts mehr von Jeremy wissen.
Jeremy beginnt sich daraufhin für Nicks Ehefrau Lisa zu interessieren. Zwischen den beiden kommt es zu einem Kuss, doch anschließend geht Lisa auf Distanz, da sie ihre Ehe nicht gefährden will. Jeremy bleibt zwar hartnäckig, hat dann aber das Nachsehen. Er tröstet sich mit der mysteriösen Nola Lyons, die sich dann aber als die Staatsanwältin entpuppt, die eine Mordanklage gegen seine Mutter Letitia erhebt. In Letitias Auftrag trifft sich Jeremy weiterhin mit Nola, damit ihr der Fall entzogen wird. Jeremy hat sich allerdings ernsthaft in Nola verliebt und versucht, eine echte Bindung zu ihr aufzubauen. Das gelingt jedoch nicht, da sie von Simon Elder erpresst wird, der ihren Bruder entführt hat. Jeremy hilft Nola und bittet sie nach der Befreiung ihres Bruders, ihn zu heiraten. Dies lehnt sie jedoch ab und geht vermeintlich nach Shanghai.
Jeremy tröstet sich mit der Krankenschwester Daphne, die er dann während eines spontanen Ausflugs nach Las Vegas ehelicht. Zurück in New York wird Jeremy von Nola überrascht, die doch nicht nach Shanghai gegangen ist und Jeremy gesteht, dass sie ihn doch heiraten will. Notgedrungen muss Jeremy ihr beichten, dass er nun bereits eine Ehefrau hat.