16/I Chaos der Gefühle
Seit drei Monaten sind Dean und Rory nun schon zusammen. Diesen Anlass möchte Dean am kommenden Freitag mit einem romantischen Abend zu zweit feiern. Nun steht Rory vor einem Problem, da sie freitags wie gehabt bei ihren Großeltern erscheinen muss. Wider Erwarten erlaubt Emily dann aber, dass Rory das gemeinsame Abendessen ausfallen lässt, um mit Dean zu feiern.
Lorelai ist betrübt, da sie schon länger nichts mehr von Max gehört hat. Zudem scheinen alle Menschen um sie herum glücklich verliebt zu sein: Rory und Dean genießen ihre Beziehung, Sookie und Jackson können selbst auf der Arbeit nicht die Finger voneinander lassen, und sogar der sonst so griesgrämige Michel hat ein Rendezvous.
Gerade als sich Lorelai bei Luke ausheulen möchte, taucht plötzlich dessen Ex-Freundin Rachel auf, die vor fünf Jahren die Stadt verließ und Luke damit das Herz brach. Lorelai ist diese Begegnung äußerst peinlich. Mit ihrer ohnehin schon schlechten Laune macht sich Lorelai auf den Weg nach Hartford, um mit ihren Eltern zu Abend zu speisen.
Zu allem Überfluss hat Emily Chase Bradford, den Sohn einer Freundin, eingeladen, um ihn mit Lorelai zu verkuppeln. Das Unternehmen scheitert jedoch schon allein daran, dass Chase ein entsetzlicher Langweiler ist. Um Chase zu entkommen, flüchtet Lorelai durch das Fenster und erhält dabei sogar noch Schützenhilfe von Richard, der Chase ebenfalls nicht ausstehen kann.
Rory und Dean verbringen unterdessen einen vergnügten Abend beim Italiener. Anschließend präsentiert Dean Rory ein Geschenk: Ein schrottreifes Auto, welches er für sie restaurieren möchte. Rory ist überglücklich, doch als Dean ihr dann aus heiterem Himmel seine Liebe gesteht, findet Rory nicht die passenden Worte, was Dean so sehr kränkt, dass er mit ihr Schluss macht.
Nachdem sie Chase entflohen ist, besucht Lorelai das Gründerfest in Stars Hollow, welches ebenfalls im Zeichen der Liebe steht. Am Rande des Fests versucht Rachel einen Schritt auf Luke zuzugehen. Er gibt schließlich zu, dass er sich freut, dass sie wieder da ist. Als Lorelai nach Hause kommt, steht sie einer verheulten Rory gegenüber, die ihr sogleich eröffnet, dass sie und Dean sich getrennt haben.