19/I Gebrochene Herzen
Es ist Valentinstag und alle versuchen nach den Ereignissen um Oliver wieder ins normale Leben zurückzufinden. Kirsten erzählt Sandy, Seth und Ryan von dem großartigen Fest in Newport Beach, welches sie besuchen werden. Die Freude der Männer hält sich jedoch in Grenzen. Sandy versucht sich zu drücken, indem er vorgibt, noch einiges im Restaurant zu tun zu haben, doch Kirsten besteht darauf, dass er mitkommt. Die beiden geraten in einen Streit und Kirsten lässt ihren Ehemann wütend stehen. Ryans Suspendierung wurde aufgehoben. Als er in der Schule auf Marissa trifft, versucht sich diese ihm anzunähern, doch er geht auf Abstand. Später kommt Marissa ins Poolhaus und versucht Ryan zu küssen. Er weist sie erneut zurück, da er die Geschehnisse mit Oliver nicht vergessen kann. Marissa meint, dass sie alles bereue, und eilt dann überstürzt nach draußen. Kurz darauf hilft Ryan beim Aufbau für das Valentinsfest und trifft dabei auf Theresa, der er sein Herz ausschüttet. Marissa beobachtet die beiden mit Argwohn.
Seth erzählt Summer, dass er und Anna sich getrennt haben. Er fragt sie, ob sie mit ihm zum Valentinsfest geht, doch sie meint, dass sie nicht als Lückenbüßerin fungieren möchte. Später besucht Seth Summer zu Hause und gesteht ihr, dass er insgeheim immer nur mit ihr zusammen sein wollte. Die beiden küssen sich und schlafen danach zum ersten Mal miteinander. Hinterher sind beide jedoch alles andere als glücklich. Seth erzählt Ryan, wie furchtbar der Sex mit Summer war. Zur selben Zeit gesteht Summer Marissa, dass ihr das Zusammensein mit Seth nicht gefallen hat. Seth bittet Sandy, ihm einige Sextipps zu geben, doch das Gespräch ist beiden sichtlich unangenehm. Später schlafen Seth und Summer erneut miteinander, doch auch dieses Mal bleiben beide Partner unzufrieden zurück.
Derweil erhält Jimmy ein Päckchen von einer geheimnisvollen Verehrerin. Durch Zufall findet er heraus, dass keine Geringere als Hailey die Absenderin ist. Die beiden essen im “Lighthouse” gemeinsam zu Abend und kommen sich dabei näher, doch Jimmy hat Hailey gegenüber Vorbehalte, da sie schließlich Kirstens Schwester ist. Luke möchte mit Julie zum Valentinsfest gehen, doch sie erteilt ihm eine Abfuhr. Auf dem Valentinsfest erzählt Marissa Summer von Ryans und Theresas gemeinsamer Vergangenheit und wie zurückgesetzt sie sich fühlt. Marissa versucht mit Ryan zu reden, doch er sagt ihr, dass er sich zum jetzigen Zeitpunkt keine Beziehung mit ihr vorstellen könne. Kurz darauf verlassen Theresa und Ryan das Fest gemeinsam. Sandy findet die weinende Marissa und führt ihr vor Augen, dass sie um ihre Liebe kämpfen sollte. Kirsten hört das Gespräch mit an und ist von Sandys Worten äußerst beeindruckt. Zu Hause überrascht Sandy Kirsten mit einem festlich dekorierten Schlafzimmer.
Als Marissa und Summer kurz nach draußen gehen, sehen sie, wie Ryan und Theresa gemeinsam wegfahren. Seth eröffnet Summer, dass sie einfach nicht zusammenpassen. Später sucht Summer Seth zu Hause auf und gesteht ihm, dass es für sie ebenfalls ihr erstes Mal war. Die beiden werden sich einig, dass dieser wunderbare Moment viel zu schnell vorbeigegangen ist. Seth schlägt vor, dass sie noch einmal ganz von vorn beginnen sollten. Nachdem sie kurz auf dem Valentinsfest gewesen ist, fährt Julie wieder nach Hause. Dort erhält sie Besuch von Luke, welcher ihr seine Liebe gesteht. Die beiden küssen sich und Julie bittet ihn, die Nacht bei ihr zu verbringen. Am Ende der Nacht kommt Marissa ins Poolhaus und teilt Ryan mit, dass sie ihn niemals aufgeben werde. Sie bittet ihn, ihr zu verzeihen, doch er kann ihr gegenüber kein Vertrauen mehr aufbringen. Unter Tränen verlässt Marissa das Poolhaus und Ryan bleibt allein zurück.