90/V Der Kaffee danach
Die Fronten zwischen Emily und Richard sind weiterhin verhärtet. Die beiden unterhalten sich hauptsächlich über ihre Angestellten, und Richard wohnt mittlerweile im Poolhaus. Das Freitagabendessen besteht nun aus einem Besuch im Poolhaus mit Drinks bei Richard und einem anschließenden Abendessen mit Emily. Luke und Lorelai wollen ihre Beziehung nicht öffentlich verkünden, sie aber auch nicht geheim halten. Sie planen ihr erstes richtiges Date und wollen alles Weitere auf sich zukommen lassen. Rory geht Dean weiterhin aus dem Weg und will auch mit ihrer Mutter nicht über dieses Thema reden.
Später bezieht Rory ihr neues Zimmer in Yale. Dort trifft sie jedoch nur auf ihren Bekannten Marty. Paris hingegen ist nicht da. Als sie sie anruft, erfährt sie, dass Paris’ Freund Asher Fleming gestorben ist. Als Rory und Marty über den Campus schlendern, treffen sie auf andere Studenten, die Marty von oben herab behandeln, weil er in den Ferien für sie gearbeitet hat. Rory trifft später auf Logan Huntzberger, einen der Studenten. Er will mit ihr flirten, doch sie weist ihn zurück.
Luke und Lorelai gehen auf ihr erstes Date. Beide sind zunächst nervös, doch sie verbringen schließlich eine schöne Zeit miteinander. Luke erzählt von dem ersten Treffen der beiden. Er hat in seinem Geldbeutel noch immer einen Zettel mit seinem Horoskop, den Lorelai ihm bei ihrem ersten Treffen gegeben hatte, damit er ihn aufbewahrt. Er erklärt dabei, dass es ihm mit Lorelai wirklich ernst ist.
Die beiden verbringen daraufhin die Nacht zusammen. Am nächsten Tag stürmt Lorelai versehentlich nur mit Lukes Flanellhemd bekleidet ins Bistro, doch keiner scheint davon Notiz zu nehmen. Das ändert sich jedoch bei der nächsten Stadtversammlung, als Taylor vorschlägt, dass Luke und Lorelai sich trennen sollten, da ihre Beziehung früher oder später schädlich für die Stadt sein werde. Emily beschließt unterdessen, sich zukünftig zu verabreden. Auf Ashers Trauerfeier in Yale fragt Marty Rory, ob sie einen Freund habe, woraufhin sie keine Antwort weiß. Deshalb beschließt sie, Dean aufzusuchen, der sie wortlos hineinbittet.