In der kleinen Küstenstadt Capeside stellen Dawson Leery und seine beste Freundin Joey Potter fest, dass sich ihre jahrelange Freundschaft schlagartig verändert hat. Als die attraktive New Yorkerin Jen Lindley in die Nachbarschaft zieht, fühlt sich Dawson sofort zu ihr hingezogen, was Joeys Eifersucht entfacht. Während sich Dawsons bester Freund Pacey Witter Hals über Kopf in die neue Englischlehrerin Tamara Jacobs verliebt, entdeckt Joey ein pikantes Geheimnis: Dawsons Mutter Gail hat eine Affäre mit ihrem Kollegen.
Dawson wird in den Filmkurs aufgenommen und entwickelt neue Ideen für seinen Film, in dem nun Jen die Hauptrolle spielen soll. Pacey versucht, Tamara näherzukommen. Dawson wird eifersüchtig, als Jen von Cliff, dem Star-Quarterback, zum Schulball eingeladen wird. Auf dem Ball kommt es zu verschiedenen romantischen Verwicklungen und Missverständnissen. Der Abend endet mit einem Tanz zwischen Dawson und Jen, der von einer eifersüchtigen Joey beobachtet wird.
Tamara erteilt Pacey Nachhilfe, was zu einer unerwarteten und unangenehmen Situation führt, als sie ihm eine Belohnung anbietet, die er nicht erwartet hatte. Dawson und Jen küssen sich im Park zum ersten Mal. Ungewollt zeichnet Dawsons Kamera ein heimliches Treffen von Pacey und Tamara auf. Währenddessen trifft Joey auf den reichen Anderson, gibt sich als wohlhabend aus und verbringt einen romantischen Tag mit ihm.
Dawson entdeckt, dass er Pacey und Tamara unwissentlich beim Sex gefilmt hat, was Pacey in eine schwierige Lage bringt. Gleichzeitig wird Dawson auf die Affäre seiner Mutter Gail aufmerksam. Als er erfährt, dass Joey bereits von Gails Untreue wusste, aber ihm nichts gesagt hat, kommt es zum Zerwürfnis zwischen Dawson und Joey. Dawsons Beziehung zu Jen wird auf die Probe gestellt, als Jen ihm von ihrer schwierigen Vergangenheit erzählt.
Ein Hurricane bringt die Bewohner von Capeside zusammen und sorgt für Spannungen: Dawson stellt seine Mutter wegen ihrer Affäre zur Rede, nur um von ihrer kühlen Reaktion enttäuscht zu werden. Außerdem eskaliert ein Streit zwischen Dawson und Jen, als er ihre Vergangenheit ins Spiel bringt. Bei den Leerys prallen Weltanschauungen aufeinander, als Jens Großmutter Joeys Schwester Bessie für ihre Beziehung zu Bodie kritisiert. Pacey legt sich mit seinem Bruder Doug an, was in einem heftigen Konflikt endet.
Paceys und Tamaras Beziehung wird aus Versehen öffentlich, was zu einer Krisensitzung führt, bei der Pacey die Beziehung notgedrungen leugnet. Tamara beschließt, Capeside zu verlassen. Derweil setzen Bessies Wehen frühzeitig ein. Da kein Krankenwagen verfügbar ist, müssen Joey und ihre Freunde improvisieren und erhalten unerwartete Hilfe von Jens Großmutter. Bessie bringt schließlich einen gesunden Jungen zur Welt.
Dawson, Joey, Jen, Pacey und die intrigante Abby Morgan werden aus unterschiedlichen Gründen zum Nachsitzen verdonnert. Um die Zeit totzuschlagen, spielen die Jugendlichen verschiedene Spiele, darunter Wahrheit oder Pflicht, was zu mehreren Konflikten führt. Schließlich fühlt sich Joey dazu genötigt, Dawson ihre Gefühle zu gestehen.
Dawsons Eltern Mitch und Gail kämpfen mit den Folgen von Gails Affäre. Jens Ex-Freund Billy taucht unerwartet in Capeside auf und bringt Dawson in eine missliche Lage, da er Billy vorübergehend bei sich beherbergen soll. Auf einer Strandparty eskaliert die Situation, als sich Joey betrinkt und Pacey sie beschützen muss. Jen beendet ihre Beziehung mit Billy, macht aber auch mit Dawson Schluss, da sie sich weiterentwickeln will.
Nach der Trennung von Jen ist Dawson am Boden zerstört. Dawson, Pacey und Billy fahren nach Providence, um sich abzulenken, geraten aber mit einer Gruppe Rowdys in Konflikt und beschädigen deren Auto. In einer Bar lernt Dawson eine ältere Frau kennen, mit der er sich gut versteht. Er entscheidet sich aber dagegen, bei ihr zu übernachten, und kehrt mit Pacey nach Hause zurück. In der Zwischenzeit verbreitet ein Junge namens Warren ein Gerücht über Joey. Die rächt sich mit Jens Hilfe an Warren.
Dawson trauert noch immer seiner gescheiterten Beziehung zu Jen hinterher. Schließlich nimmt er sich vor, sie mit einer fragwürdigen Methode zurückzugewinnen, was jedoch misslingt. In der Zwischenzeit arbeiten Joey und Pacey zusammen an einem Biologieprojekt, wodurch sich die beiden von einer neuen Seite kennenlernen.
Wie immer am Freitag, den Dreizehnten, spielt Dawson seinen Freunden makabre Streiche. Die Jugendlichen erfahren, dass ein Frauenmörder in der Gegend sein Unwesen treibt. Später veranstaltet Dawson eine Party, zu der auch Jen und Cliff kommen. Ein mysteriöser Anrufer bedroht Jen. Während der Partyvorbereitungen begegnen Joey und Dawson einem Fremden, und Pacey hilft einer Frau namens Ursula, die zu der Party kommt und eine unheimliche Geschichte erzählt, die alle in Atem hält. Der Abend wird schließlich für alle Beteiligten zu einem echten Albtraum.
In Capeside finden die „Windjammer“-Tage statt, in deren Rahmen auch ein Schönheitswettbewerb veranstaltet wird. Pacey nimmt als erster Mann daran teil, um das Preisgeld zu gewinnen. Jen überredet Joey, ebenfalls mitzumachen, während Dawson die ganze Sache albern findet. Im Laufe des Wettbewerbs beginnt Dawson jedoch, Joey mit anderen Augen zu sehen. Jen erkennt derweil, dass sie ihre Hoffnungen auf eine Versöhnung mit Dawson begraben muss.
Jen muss den Tod ihres Großvaters verarbeiten, der nach einem weiteren Herzinfarkt stirbt. Joey erhält ein Stipendium in Frankreich und muss innerhalb von zwei Tagen zusagen. Sie sucht Rat und Unterstützung bei Dawson, erhält aber nur ausweichende Antworten. Ein Besuch bei ihrem inhaftierten Vater Mike Potter führt zu einem aufschlussreichen Gespräch zwischen Dawson und Mike, das Dawsons tiefe Gefühle für Joey offenbart. Finden Dawson und Joey endlich zueinander?
Staffel 1
Folge 1.13
USA: 19.05.1998
DE: 28.03.1999
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